6,12-dihydroxy-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic acid 18,6 lactone | 81921-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,12-dihydroxy-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic acid 18,6 lactone
• CAS: 81921-13-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: RFOGBOUKXFDBBV-DFQSSKMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-dihydroxy-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic acid 18,6 lactone 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 (R)-6-acetoxy-3-(3-acetoxypropyl)-2,3-dihydro-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些 6-Hydroxy-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic Acid 18,6-Lactones 的 C(1)–C(10) 键断裂和 B 环芳构化

  摘要：

  6-羟基-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic acid 18,6-lactone (2) 与硫酸氢钾在 220 °C 下融合得到双 [3-(2,3-dihydro -7-异丙基-3,4-二甲基-2-氧代萘并[2,3-b]呋喃-3-基)丙基]醚(12)，产率为37%，连同两种次要产物，产率为12%：2， 3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-丙基萘[2,3-b]呋喃-2-酮和3-烯丙基-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[ 2,3-b]呋喃-2-一。在 160 °C 下用对甲苯磺酸处理 12 得到 2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-(3-甲苯磺酰氧基丙基)萘并[2,3-b]呋喃-2-酮，将其转化为 2,3-二氢-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘并[2,3-b]呋喃-2-酮 (16)。醇16进一步表征为其乙酸酯(17)

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.891
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,10aR)-6-Acetoxy-9-hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 过氧化氢苯甲酰 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6,12-dihydroxy-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic acid 18,6 lactone
  参考文献：
  名称：

  一些 6-Hydroxy-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic Acid 18,6-Lactones 的 C(1)–C(10) 键断裂和 B 环芳构化

  摘要：

  6-羟基-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic acid 18,6-lactone (2) 与硫酸氢钾在 220 °C 下融合得到双 [3-(2,3-dihydro -7-异丙基-3,4-二甲基-2-氧代萘并[2,3-b]呋喃-3-基)丙基]醚(12)，产率为37%，连同两种次要产物，产率为12%：2， 3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-丙基萘[2,3-b]呋喃-2-酮和3-烯丙基-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[ 2,3-b]呋喃-2-一。在 160 °C 下用对甲苯磺酸处理 12 得到 2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-(3-甲苯磺酰氧基丙基)萘并[2,3-b]呋喃-2-酮，将其转化为 2,3-二氢-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘并[2,3-b]呋喃-2-酮 (16)。醇16进一步表征为其乙酸酯(17)

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.891