(2R)-2-[(1R,2R,4aS,6R,8S,8aR)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanenitrile | 936368-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2-[(1R,2R,4aS,6R,8S,8aR)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,2R,4aS,6R,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanenitrile
• CAS: 936368-29-5
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₃Si
• 分子量: 483.767
• InChiKey: OVEUCSDEVIFTAY-WWIZSEPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,2R,4aS,6R,8S,8aR)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanenitrile 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R)-2-[(3'R,4a'S,7'R,8'R,8a'R)-7'-(3,5-dimethoxyphenyl)-3',5'-dimethyl-3',4',4a',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-naphthalen]-8'-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-新象征生物亚胺的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]利用醛6的有机催化α-氧化反应，从（-）-（S）-香茅酚以18个步骤完成了（+）-新象征亚胺的对映选择性全合成。 -Wadsworth-Emmons（HWE）反应和分子内Diels-Alder环化反应。通过维蒂希型反应以立体选择的方式制备12的所有双键。通过一锅过量的硫酸化，然后以79％的收率动态水解双硫酸盐18，来完成单硫酸盐单酯的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol070049a
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,4aS,6R,8S,8aS)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]methyl methanesulfonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (2R)-2-[(1R,2R,4aS,6R,8S,8aR)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-新象征生物亚胺的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]利用醛6的有机催化α-氧化反应，从（-）-（S）-香茅酚以18个步骤完成了（+）-新象征亚胺的对映选择性全合成。 -Wadsworth-Emmons（HWE）反应和分子内Diels-Alder环化反应。通过维蒂希型反应以立体选择的方式制备12的所有双键。通过一锅过量的硫酸化，然后以79％的收率动态水解双硫酸盐18，来完成单硫酸盐单酯的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol070049a

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Neosymbioimine
  作者：Georgy N. Varseev、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol070049a

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective total synthesis of (+)-neosymbioimine was accomplished in 18 steps from (-)-(S)-citronellol utilizing an organocatalytic alpha-oxidation of aldehyde 6. The carbon core was constructed by a tandem Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction and an intramolecular Diels-Alder cyclization. All double bonds of 12 were made in a stereoselective manner by Wittig-type reactions

  [反应：见正文]利用醛6的有机催化α-氧化反应，从（-）-（S）-香茅酚以18个步骤完成了（+）-新象征亚胺的对映选择性全合成。 -Wadsworth-Emmons（HWE）反应和分子内Diels-Alder环化反应。通过维蒂希型反应以立体选择的方式制备12的所有双键。通过一锅过量的硫酸化，然后以79％的收率动态水解双硫酸盐18，来完成单硫酸盐单酯的选择性形成。