5-[(3R,3aR,4R,6aS,8R,9bR)-3,6,8-trimethyl-2,3a,4,6a,7,8,9,9b-octahydro-3H-benzo[de]quinolin-4-yl]benzene-1,3-diol | 936368-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-[(3R,3aR,4R,6aS,8R,9bR)-3,6,8-trimethyl-2,3a,4,6a,7,8,9,9b-octahydro-3H-benzo[de]quinolin-4-yl]benzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-[(3R,3aR,4R,6aS,8R,9bR)-3,6,8-trimethyl-3,3a,4,6a,7,8,9,9b-octahydro-2H-benzo[de]quinolin-4-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 936368-39-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: DBEZUASFWJFGSU-BQNCTZNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3R,3aR,4R,6aS,8R,9bR)-3,6,8-trimethyl-2,3a,4,6a,7,8,9,9b-octahydro-3H-benzo[de]quinolin-4-yl]benzene-1,3-diol 在 吡啶 、 水 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 neosymbioimine
  参考文献：
  名称：

  （+）-新象征生物亚胺的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]利用醛6的有机催化α-氧化反应，从（-）-（S）-香茅酚以18个步骤完成了（+）-新象征亚胺的对映选择性全合成。 -Wadsworth-Emmons（HWE）反应和分子内Diels-Alder环化反应。通过维蒂希型反应以立体选择的方式制备12的所有双键。通过一锅过量的硫酸化，然后以79％的收率动态水解双硫酸盐18，来完成单硫酸盐单酯的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol070049a
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,4aS,6R,8S,8aS)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]methyl methanesulfonate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 5-[(3R,3aR,4R,6aS,8R,9bR)-3,6,8-trimethyl-2,3a,4,6a,7,8,9,9b-octahydro-3H-benzo[de]quinolin-4-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-新象征生物亚胺的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]利用醛6的有机催化α-氧化反应，从（-）-（S）-香茅酚以18个步骤完成了（+）-新象征亚胺的对映选择性全合成。 -Wadsworth-Emmons（HWE）反应和分子内Diels-Alder环化反应。通过维蒂希型反应以立体选择的方式制备12的所有双键。通过一锅过量的硫酸化，然后以79％的收率动态水解双硫酸盐18，来完成单硫酸盐单酯的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol070049a

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Neosymbioimine
  作者：Georgy N. Varseev、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol070049a

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective total synthesis of (+)-neosymbioimine was accomplished in 18 steps from (-)-(S)-citronellol utilizing an organocatalytic alpha-oxidation of aldehyde 6. The carbon core was constructed by a tandem Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction and an intramolecular Diels-Alder cyclization. All double bonds of 12 were made in a stereoselective manner by Wittig-type reactions

  [反应：见正文]利用醛6的有机催化α-氧化反应，从（-）-（S）-香茅酚以18个步骤完成了（+）-新象征亚胺的对映选择性全合成。 -Wadsworth-Emmons（HWE）反应和分子内Diels-Alder环化反应。通过维蒂希型反应以立体选择的方式制备12的所有双键。通过一锅过量的硫酸化，然后以79％的收率动态水解双硫酸盐18，来完成单硫酸盐单酯的选择性形成。