1-{3-[2-(3-acetylphenoxymethyl)benzyloxy]phenyl}ethanone | 95912-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{3-[2-(3-acetylphenoxymethyl)benzyloxy]phenyl}ethanone
• 英文别名: 1-[3-[[2-[(3-Acetylphenoxy)methyl]phenyl]methoxy]phenyl]ethanone；1-[3-[[2-[(3-acetylphenoxy)methyl]phenyl]methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 95912-32-6
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: PHJGAEWAXFUOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[2-(3-acetylphenoxymethyl)benzyloxy]phenyl}ethanone 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[3-[[3-[(3-乙酰基苯氧基)甲基]苯基]甲氧基]苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型HIV-1整合酶含二聚二酮酸的新型抑制剂的合理设计和合成：对整合酶活性位点上的两个金属离子的结合具有重要意义。

  摘要：

  发现含有二酮酸的化合物作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂在验证该酶作为开发针对HIV感染的药物的重要靶标中起着重要作用。实际上，S-1360是第一种临床上使用的含有三唑环作为羧酸部分的生物等排体的IN抑制剂，属于此类化合物。为了了解二价金属螯合在抑制IN中的作用（J. Med。Chem。2002，45，5661-5670），我们设计和合成了一系列新颖的含二聚二酮化合物，其概念是此类二聚化合物可以同时与IN的活性位点上的两个二价金属离子结合。我们认为，被独特设计的接头隔开的两个二酮亚基可能会螯合两个金属离子，这些金属离子可能是从一个IN活性位点提供的，或者是两个更高活性四聚体并置在一起的活性位点提供的。在本文中，我们显示所有新化合物对纯化的IN都具有很高的效力，并且对链转移具有不同的选择性，而且某些类似物对感染的CEM细胞中HIV-1的细胞病变作用具有有效的抑制作用。这项研究代表了首次尝试在

  DOI：

  10.1021/jm030559k
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 benzoxyl peroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-{3-[2-(3-acetylphenoxymethyl)benzyloxy]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型HIV-1整合酶含二聚二酮酸的新型抑制剂的合理设计和合成：对整合酶活性位点上的两个金属离子的结合具有重要意义。

  摘要：

  发现含有二酮酸的化合物作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂在验证该酶作为开发针对HIV感染的药物的重要靶标中起着重要作用。实际上，S-1360是第一种临床上使用的含有三唑环作为羧酸部分的生物等排体的IN抑制剂，属于此类化合物。为了了解二价金属螯合在抑制IN中的作用（J. Med。Chem。2002，45，5661-5670），我们设计和合成了一系列新颖的含二聚二酮化合物，其概念是此类二聚化合物可以同时与IN的活性位点上的两个二价金属离子结合。我们认为，被独特设计的接头隔开的两个二酮亚基可能会螯合两个金属离子，这些金属离子可能是从一个IN活性位点提供的，或者是两个更高活性四聚体并置在一起的活性位点提供的。在本文中，我们显示所有新化合物对纯化的IN都具有很高的效力，并且对链转移具有不同的选择性，而且某些类似物对感染的CEM细胞中HIV-1的细胞病变作用具有有效的抑制作用。这项研究代表了首次尝试在

  DOI：

  10.1021/jm030559k

文献信息

• Jiang, Xiao-Hua; Song, Lai-Dong; Long, Ya-Qiu, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7555 - 7558
  作者：Jiang, Xiao-Hua、Song, Lai-Dong、Long, Ya-Qiu

  DOI：——

  日期：——
• 4,5-O-Substituted phenanthrenes from cyclophanes. The total synthesis of cannithrene II
  作者：Ines Ben、Luis Castedo、Jose M. Saa、Julio A. Seijas、Rafael Suau、Gabriel Tojo

  DOI：10.1021/jo00213a008

  日期：1985.6