4-(3-{3-[3-(3-methoxycarbonyl-3-oxopropionyl)phenoxymethyl]benzyloxy}phenyl)-2,4-dioxobutyric acid methyl ester | 698982-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-{3-[3-(3-methoxycarbonyl-3-oxopropionyl)phenoxymethyl]benzyloxy}phenyl)-2,4-dioxobutyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[3-[[3-[[3-(4-methoxy-3,4-dioxobutanoyl)phenoxy]methyl]phenyl]methoxy]phenyl]-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 698982-55-7
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₀
• 分子量: 546.53
• InChiKey: RXUFYKLOEIYKML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-{3-[3-(3-methoxycarbonyl-3-oxopropionyl)phenoxymethyl]benzyloxy}phenyl)-2,4-dioxobutyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以73.5%的产率得到4-(3-{3-[3-(3-carboxy-3-oxopropionyl)phenoxymethyl]benzyloxy}phenyl)-2,4-dioxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  新型HIV-1整合酶含二聚二酮酸的新型抑制剂的合理设计和合成：对整合酶活性位点上的两个金属离子的结合具有重要意义。

  摘要：

  发现含有二酮酸的化合物作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂在验证该酶作为开发针对HIV感染的药物的重要靶标中起着重要作用。实际上，S-1360是第一种临床上使用的含有三唑环作为羧酸部分的生物等排体的IN抑制剂，属于此类化合物。为了了解二价金属螯合在抑制IN中的作用（J. Med。Chem。2002，45，5661-5670），我们设计和合成了一系列新颖的含二聚二酮化合物，其概念是此类二聚化合物可以同时与IN的活性位点上的两个二价金属离子结合。我们认为，被独特设计的接头隔开的两个二酮亚基可能会螯合两个金属离子，这些金属离子可能是从一个IN活性位点提供的，或者是两个更高活性四聚体并置在一起的活性位点提供的。在本文中，我们显示所有新化合物对纯化的IN都具有很高的效力，并且对链转移具有不同的选择性，而且某些类似物对感染的CEM细胞中HIV-1的细胞病变作用具有有效的抑制作用。这项研究代表了首次尝试在

  DOI：

  10.1021/jm030559k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(3-{3-[3-(3-methoxycarbonyl-3-oxopropionyl)phenoxymethyl]benzyloxy}phenyl)-2,4-dioxobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型HIV-1整合酶含二聚二酮酸的新型抑制剂的合理设计和合成：对整合酶活性位点上的两个金属离子的结合具有重要意义。

  摘要：

  发现含有二酮酸的化合物作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂在验证该酶作为开发针对HIV感染的药物的重要靶标中起着重要作用。实际上，S-1360是第一种临床上使用的含有三唑环作为羧酸部分的生物等排体的IN抑制剂，属于此类化合物。为了了解二价金属螯合在抑制IN中的作用（J. Med。Chem。2002，45，5661-5670），我们设计和合成了一系列新颖的含二聚二酮化合物，其概念是此类二聚化合物可以同时与IN的活性位点上的两个二价金属离子结合。我们认为，被独特设计的接头隔开的两个二酮亚基可能会螯合两个金属离子，这些金属离子可能是从一个IN活性位点提供的，或者是两个更高活性四聚体并置在一起的活性位点提供的。在本文中，我们显示所有新化合物对纯化的IN都具有很高的效力，并且对链转移具有不同的选择性，而且某些类似物对感染的CEM细胞中HIV-1的细胞病变作用具有有效的抑制作用。这项研究代表了首次尝试在

  DOI：

  10.1021/jm030559k