1-[3-[[3-[(3-乙酰基苯氧基)甲基]苯基]甲氧基]苯基]乙酮 | 698982-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[3-[[3-[(3-乙酰基苯氧基)甲基]苯基]甲氧基]苯基]乙酮
• 英文名称: 1-{3-[3-(3-acetylphenoxymethyl)benzyloxy]phenyl}ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1,1'-[1,3-phenylenebis(methyleneoxy-3,1-phenylene)]bis-；1-[3-[[3-[(3-acetylphenoxy)methyl]phenyl]methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 698982-45-5
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: AGGLJBWQZMRAHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-[[3-[(3-乙酰基苯氧基)甲基]苯基]甲氧基]苯基]乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3-{3-[3-(3-carboxy-3-oxopropionyl)phenoxymethyl]benzyloxy}phenyl)-2,4-dioxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  新型HIV-1整合酶含二聚二酮酸的新型抑制剂的合理设计和合成：对整合酶活性位点上的两个金属离子的结合具有重要意义。

  摘要：

  发现含有二酮酸的化合物作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂在验证该酶作为开发针对HIV感染的药物的重要靶标中起着重要作用。实际上，S-1360是第一种临床上使用的含有三唑环作为羧酸部分的生物等排体的IN抑制剂，属于此类化合物。为了了解二价金属螯合在抑制IN中的作用（J. Med。Chem。2002，45，5661-5670），我们设计和合成了一系列新颖的含二聚二酮化合物，其概念是此类二聚化合物可以同时与IN的活性位点上的两个二价金属离子结合。我们认为，被独特设计的接头隔开的两个二酮亚基可能会螯合两个金属离子，这些金属离子可能是从一个IN活性位点提供的，或者是两个更高活性四聚体并置在一起的活性位点提供的。在本文中，我们显示所有新化合物对纯化的IN都具有很高的效力，并且对链转移具有不同的选择性，而且某些类似物对感染的CEM细胞中HIV-1的细胞病变作用具有有效的抑制作用。这项研究代表了首次尝试在

  DOI：

  10.1021/jm030559k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[3-[[3-[(3-乙酰基苯氧基)甲基]苯基]甲氧基]苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型HIV-1整合酶含二聚二酮酸的新型抑制剂的合理设计和合成：对整合酶活性位点上的两个金属离子的结合具有重要意义。

  摘要：

  发现含有二酮酸的化合物作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂在验证该酶作为开发针对HIV感染的药物的重要靶标中起着重要作用。实际上，S-1360是第一种临床上使用的含有三唑环作为羧酸部分的生物等排体的IN抑制剂，属于此类化合物。为了了解二价金属螯合在抑制IN中的作用（J. Med。Chem。2002，45，5661-5670），我们设计和合成了一系列新颖的含二聚二酮化合物，其概念是此类二聚化合物可以同时与IN的活性位点上的两个二价金属离子结合。我们认为，被独特设计的接头隔开的两个二酮亚基可能会螯合两个金属离子，这些金属离子可能是从一个IN活性位点提供的，或者是两个更高活性四聚体并置在一起的活性位点提供的。在本文中，我们显示所有新化合物对纯化的IN都具有很高的效力，并且对链转移具有不同的选择性，而且某些类似物对感染的CEM细胞中HIV-1的细胞病变作用具有有效的抑制作用。这项研究代表了首次尝试在

  DOI：

  10.1021/jm030559k

文献信息

• Rational Design and Synthesis of Novel Dimeric Diketoacid-Containing Inhibitors of HIV-1 Integrase:  Implication for Binding to Two Metal Ions on the Active Site of Integrase
  作者：Ya-Qiu Long、Xiao-Hua Jiang、Raveendra Dayam、Tino Sanchez、Robert Shoemaker、Shizuko Sei、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/jm030559k

  日期：2004.5.1

  designed and synthesized a series of novel dimeric diketo-containing compounds with the notion that such dimeric compounds may simultaneously bind to two divalent metal ions on the active site of IN. We rationalized that the two diketo subunits separated by uniquely designed linkers can potentially chelate two metal ions that are either provided from one IN active site or two active sites juxtaposed together

  发现含有二酮酸的化合物作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂在验证该酶作为开发针对HIV感染的药物的重要靶标中起着重要作用。实际上，S-1360是第一种临床上使用的含有三唑环作为羧酸部分的生物等排体的IN抑制剂，属于此类化合物。为了了解二价金属螯合在抑制IN中的作用（J. Med。Chem。2002，45，5661-5670），我们设计和合成了一系列新颖的含二聚二酮化合物，其概念是此类二聚化合物可以同时与IN的活性位点上的两个二价金属离子结合。我们认为，被独特设计的接头隔开的两个二酮亚基可能会螯合两个金属离子，这些金属离子可能是从一个IN活性位点提供的，或者是两个更高活性四聚体并置在一起的活性位点提供的。在本文中，我们显示所有新化合物对纯化的IN都具有很高的效力，并且对链转移具有不同的选择性，而且某些类似物对感染的CEM细胞中HIV-1的细胞病变作用具有有效的抑制作用。这项研究代表了首次尝试在