(2R,3S)-1-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-5-phenylpent-4-yn-2-ol | 1165800-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-5-phenylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 1165800-94-1
• 化学式: C₁₈H₁₅ClF₂O
• 分子量: 320.766
• InChiKey: KTIAGTFKHBQVDF-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 (2R,3S)-1-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-5-phenylpent-4-yn-2-ol 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以72.5%的产率得到(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-5-phenyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Chiral Synthesis of Ravuconazole

  摘要：

  A short, elegant, and high yielding synthesis of ravoconazole is presented. The key step of this synthesis is an enantioselective palladium-catalyzed chiral zinc-allene addition reaction. The starting materials are 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-ethanone and (R)-4-phenylbutyn-2-ol obtained from enzymatic resolution of its racemate.

  DOI：

  10.1080/00397910802563420
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2',4'-二氟苯乙酮 、 (R)-4-phenylbut-3-yn-2-yl methanesulfonate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以78.6%的产率得到(2R,3S)-1-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-5-phenylpent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Chiral Synthesis of Ravuconazole

  摘要：

  A short, elegant, and high yielding synthesis of ravoconazole is presented. The key step of this synthesis is an enantioselective palladium-catalyzed chiral zinc-allene addition reaction. The starting materials are 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-ethanone and (R)-4-phenylbutyn-2-ol obtained from enzymatic resolution of its racemate.

  DOI：

  10.1080/00397910802563420

文献信息

• Improved Chiral Synthesis of Ravuconazole
  作者：Lin Xu、Marc R. Muller、Xiong Yu、Bao-Quan Zhu

  DOI：10.1080/00397910802563420

  日期：2009.4.7

  A short, elegant, and high yielding synthesis of ravoconazole is presented. The key step of this synthesis is an enantioselective palladium-catalyzed chiral zinc-allene addition reaction. The starting materials are 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-ethanone and (R)-4-phenylbutyn-2-ol obtained from enzymatic resolution of its racemate.