(R)-4-phenylbut-3-yn-2-yl methanesulfonate | 1072809-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-phenylbut-3-yn-2-yl methanesulfonate
• 英文别名: methanesulfonic acid (1R)-methyl-3-phenylprop-2-ynyl ester；(R)-4-phenylbut-3-yn-2-yl mesylate；(R)-4-phenyl-3-butyne-2-yl mesylate；[(2R)-4-phenylbut-3-yn-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 1072809-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: VEOWNJAIVUPCJF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-phenylbut-3-yn-2-yl methanesulfonate 生成 丁-1,2-二烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Allene synthesis from 2-alkyn-1-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76187-9
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-phenylbut-3-yn-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  协同动力学拆分和不对称炔丙基克莱森重排合成手性丙二烯

  摘要：

  不对称的炔丙基克莱森重排为手性异戊烯基序提供了便利。在这里，我们描述了外消旋炔丙基乙烯基醚的动力学拆分和不对称重排的发展。这种转化提供了高收率的手性异戊烯产物以及对映体富集的底物，具有出色的非对映异构和对映选择性。完全的手性转移和面部选择性重排使得能够同时构建轴向手性烯基单元和季碳立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201511776

文献信息

• Hydrophosphination of Propargylic Alcohols and Amines with Phosphine Boranes
  作者：Carl A. Busacca、Bo Qu、Elisa Farber、Nizar Haddad、Nicole Grět、Anjan K. Saha、Magnus C. Eriksson、Jiang-Ping Wu、Keith R. Fandrick、Steve Han、Nelu Grinberg、Shengli Ma、Heewon Lee、Zhibin Li、Michael Spinelli、Austin Gold、Guijun Wang、Peter Wipf、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol400309y

  日期：2013.3.1

  The first uncatalyzed hydrophosphinations of propargylic amines and alcohols with phosphine– borane complexes are described. The reactions proceed at ambient temperature or below without the use of protecting groups or the need to handle pyrophoric secondary phosphines, furnishing air-stable phosphineborane–amines and alcohols in good yields. Utilization of chiral propargylic substrates and unsymmetrical

  描述了炔膦胺和醇与膦-硼烷配合物的首次未催化加氢磷酸化。反应在室温或更低的温度下进行，无需使用保护基或无需处理发火性仲膦，即可提供稳定的空气稳定的膦硼烷-胺和醇。手性炔丙基底物和不对称仲膦硼烷的利用导致可通过分级结晶或色谱法分离的非对映体P-手性产物。详细介绍了这些新的P–X物质在不对称催化中的初步应用。
• Developing asymmetric iron and ruthenium-based cyclone complexes; complex factors influence the asymmetric induction in the transfer hydrogenation of ketones
  作者：Jonathan P. Hopewell、José E. D. Martins、Tarn C. Johnson、Jamie Godfrey、Martin Wills

  DOI：10.1039/c1ob06010d

  日期：——

  The preparation of a range of asymmetric iron and ruthenium-cyclone complexes, and their application to the asymmetric reduction of a ketone, are described. The enantioselectivity of ketone reduction is influenced by a single chiral centre in the catalyst, as well as by the planar chirality in the catalyst. This represents the first example of asymmetric ketone reduction using an iron cyclone catalyst.

  本文描述了一系列非对称铁和钌-环辛四烯复合物的制备及其在酮不对称还原中的应用。酮还原的立体选择性受到催化剂中单个手性中心以及催化剂中平面手性的影响。这代表了首次使用铁环辛四烯催化剂进行酮不对称还原的实例。
• Copper-catalysed cross-coupling of alkyl Grignard reagents and propargylic ammonium salts: stereospecific synthesis of allenes
  作者：Manuel Guisán-Ceinos、Victor Martín-Heras、Rita Soler-Yanes、Diego J. Cárdenas、Mariola Tortosa

  DOI：10.1039/c8cc03760d

  日期：——

  method to prepare enantiomerically enriched trisubstituted allenes using alkyl Grignard reagents and bench stable propargylic ammonium salts. Excellent yields as well as regio- and stereoselectivities are observed. Our conditions provide a solution to the allene racemization, which has been a long-standing problem when using Grignard reagents.

  在本文中，我们描述了使用烷基格氏试剂和台式稳定的炔丙基铵盐制备对映体富集的三取代的烯丙基的稳健而实用的方法。观察到优异的产率以及区域和立体选择性。我们的条件为丙二烯外消旋提供了解决方案，这在使用格氏试剂时一直是一个长期存在的问题。
• Utilization of whole cell mediated deracemization in a chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched polycyclic chromeno[4,3-b] pyrrolidines
  作者：Thangavelu Saravanan、Sushital Jana、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c4ob00615a

  日期：——

  Various aryl and alkyl substituted optically pure propargyl alcohols were obtained with excellent ee (up to >99%) and isolated yields (up to 87%) by deracemization using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330. The whole cells show substrate specificity towards alkyl substituted propargyl alcohols and a switch in the enantioselectivity has been observed from ‘R’ to ‘S’ upon increasing the chain

  通过使用副念珠菌ATCC 7330的全细胞进行消旋，获得了各种具有芳烃和烷基取代基的光学纯炔丙醇，具有优异的ee（最高> 99％）和分离的收率（最高87％）。整个细胞显示出对烷基取代的底物特异性随着链长的增加，已观察到炔丙醇和对映选择性的变化，从“ R ”变为“ S ”。对映体纯（R）-4-（3-羟基丁-1-炔基）苄腈，（R）-4-（联苯-4-基）丁-3-炔-2-醇，（S）- 3-羟基-5-苯基戊-4-酸乙酯和（S使用该策略获得了）-4-苯基丁-3-炔-1,2-二醇。如此获得的光学纯的炔丙醇用作手性起始原料，成功合成了对映体富集的多取代的吡咯烷和吡咯衍生物，成功地证明了化学酶促路线。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Allenes with Central and Axial Chirality Mediated by a Remote Sulfinyl Group
  作者：José García Ruano、José Alemán、Vanesa Marcos

  DOI：10.1055/s-0029-1217006

  日期：2009.10

  Enantiomerically pure 2-(p-tolylsulfinyl)benzylcopper reagents react with propargyl bromides and mesylates, affording enantiomerically pure allenes with central and axial chirality. Both regioselectivity (SN2′ processes) and configuration at the chiral axis are completely controlled by the sulfinyl group. The stereoselectivity at the benzylic position is very high. Complete kinetic resolution and moderate

  对映体纯的2-（对甲苯基亚磺酰基）苄基铜试剂与炔丙基溴和甲磺酸酯反应，得到具有中心和轴向手性的对映体纯的烯。区域选择性（S N 2'过程）和在手性轴上的构型均完全由亚硫酰基控制。在苄基位置的立体选择性非常高。可以实现外消旋炔丙基甲磺酸酯的完全动力学拆分和中等动态拆分。可以通过假设亚砜基氧使苄基铜稳定并作为分子内S N 2'亲核进攻的前一步，将三键与金属缔合来解释这种立体化学行为。 丙二烯-亚磺酰基-轴向手性-中心手性-不对称合成