2'-O-benzoyl-6-O-methyl-4'',11-bis(O-methanesulfonyl)-14,15-dehydroerythromycin A | 300840-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-benzoyl-6-O-methyl-4'',11-bis(O-methanesulfonyl)-14,15-dehydroerythromycin A
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13R,14R)-14-ethenyl-13-hydroxy-7-methoxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-methylsulfonyloxyoxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-12-methylsulfonyloxy-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 300840-68-0
• 化学式: C₄₇H₇₅NO₁₈S₂
• 分子量: 1006.24
• InChiKey: DBUHDUOTKLKQGK-ZLODKMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-benzoyl-6-O-methyl-4'',11-bis(O-methanesulfonyl)-14,15-dehydroerythromycin A 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2'-O-benzoyl-6-O-methyl-4''-O-methanesulfonyl-10,11-anhydro-14,15-dehydroerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14,15-Dehydroerythromycin A Ketolides: Effects of the 13-Substituent on Erythromycin Tautomerism.

  摘要：

  通过两种不同的路线从14, 15-脱氢红霉素A制备了酮类化合物。第一种方法涉及对3-脱落氨基-14, 15-脱氢红霉素A 2'-O-醋酸酯的3-OH进行氧化，意外地产生了高水平的3, 11-双氧化。这可能是由于在14, 15-脱氢红霉素A中9, 12-半缩酮的形成增加，同时11-OH基团暴露于氧化反应中。对14, 15-脱氢红霉素A的核磁共振（NMR）研究支持了这一假设，显示在CDC13中的9-酮与9, 12-半缩酮的比例为9:1，而在CD3OD中则为1:1，与红霉素A在CDC13和CD3OD中对应的量子异构体比例30:1和6:1形成对比。将红霉素A环上的13-取代基从乙基更改为乙烯基，从而有利于9, 12-半缩酮的形成。基于这些发现，发展了第二种制备酮类化合物的路线，其中在氧化3-OH之前先消除11-OH。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.278
• 作为产物：
  描述：

  2',4''-bis-O-trimethylsilyl-14,15-dehydroerythromycin A 9-O-(1-isopropoxycyclohexyl)oxime 在 吡啶 、 sodium disulfite 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 2'-O-benzoyl-6-O-methyl-4'',11-bis(O-methanesulfonyl)-14,15-dehydroerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14,15-Dehydroerythromycin A Ketolides: Effects of the 13-Substituent on Erythromycin Tautomerism.

  摘要：

  通过两种不同的路线从14, 15-脱氢红霉素A制备了酮类化合物。第一种方法涉及对3-脱落氨基-14, 15-脱氢红霉素A 2'-O-醋酸酯的3-OH进行氧化，意外地产生了高水平的3, 11-双氧化。这可能是由于在14, 15-脱氢红霉素A中9, 12-半缩酮的形成增加，同时11-OH基团暴露于氧化反应中。对14, 15-脱氢红霉素A的核磁共振（NMR）研究支持了这一假设，显示在CDC13中的9-酮与9, 12-半缩酮的比例为9:1，而在CD3OD中则为1:1，与红霉素A在CDC13和CD3OD中对应的量子异构体比例30:1和6:1形成对比。将红霉素A环上的13-取代基从乙基更改为乙烯基，从而有利于9, 12-半缩酮的形成。基于这些发现，发展了第二种制备酮类化合物的路线，其中在氧化3-OH之前先消除11-OH。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.278