4-溴-2-甲基-3-硝基吡啶 | 23056-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-溴-2-甲基-3-硝基吡啶
• 英文名称: 4-bromo-2-methyl-3-nitropyridine
• CAS: 23056-49-7
• 化学式: C₆H₅BrN₂O₂
• 分子量: 217.022
• InChiKey: HLWBVEFKUQEPPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-bromo-2-methyl-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINE-7-AMINE INHIBITORS OF ALK5
  [FR] INHIBITEURS D'ALK 5 À BASE DE PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINE-7-AMINE

  摘要：

  本发明提供了式(I)的ALK5抑制剂，其中变量如本文所定义。还提供了药物组合物、制备化合物及其中间体的方法；以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011146287A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-氨基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 、 三溴氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-溴-2-甲基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINE-7-AMINE INHIBITORS OF ALK5
  [FR] INHIBITEURS D'ALK 5 À BASE DE PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINE-7-AMINE

  摘要：

  本发明提供了式(I)的ALK5抑制剂，其中变量如本文所定义。还提供了药物组合物、制备化合物及其中间体的方法；以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011146287A1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of harmine derivatives as potent GSK-3β/DYRK1A dual inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Wenwu Liu、Xin Liu、Liting Tian、Yaping Gao、Wenjie Liu、Huanhua Chen、Xiaowen Jiang、Zihua Xu、Huaiwei Ding、Qingchun Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113554

  日期：2021.10

  role in tau pathology. To search for potential dual GSK-3β/DYRK1A inhibitors, we focused on harmine, a natural β-carboline alkaloid, which has been extensively studied for its various biological effects on the prevention of AD. In this study, a new series of harmine derivatives were designed, synthesized and evaluated as dual GSK-3β/DYRK1A inhibitors for their multiple biological activities. The in vitro

  阿尔茨海默病（AD）是一种慢性进行性神经退行性疾病，其特征是不可逆的认知障碍、记忆丧失和行为障碍，最终导致死亡。糖原合酶激酶 3β (GSK-3β) 和双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A) 因其在 tau 病理学中的作用而受到广泛关注。为了寻找潜在的 GSK-3β/DYRK1A 双重抑制剂，我们重点研究了去氢骆驼蓬碱，一种天然β-咔啉生物碱，其预防 AD 的多种生物学效应已被广泛研究。在本研究中，设计、合成了一系列新的去氢骆驼蓬碱衍生物，并评估其作为 GSK-3β/DYRK1A 双重抑制剂的多种生物活性。体外结果表明，它们中的大多数对 GSK-3β 和 DYRK1A 表现出有希望的活性。其中，化合物ZDWX-25对GSK-3β和DYRK1A表现出有效的抑制作用，IC 50值分别为71和103 nM。分子模型和动力学研究证实ZDWX-25可以与 GSK-3β 和 DYRK1A
• Pyrazolo[4,3-b]pyridine-7-amine inhibitors of ALK5
  申请人：Kwok Lily

  公开号：US09073918B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The present invention provides ALK5 inhibitors of the formula wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of making the compounds and intermediates thereof; and methods of using the compounds.

  本发明提供了公式中变量定义如下的ALK5抑制剂。还提供了制备该化合物及其中间体的制药组合物和方法；以及使用该化合物的方法。
• PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINE-7-AMINE INHIBITORS OF ALK5
  申请人：Kwok Lily

  公开号：US20130324528A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention provides ALK5 inhibitors of the formula wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of making the compounds and intermediates thereof; and methods of using the compounds.

  本发明提供了ALK5抑制剂，其公式如下，其中变量的定义如本文所述。还提供了制药组合物、制备该化合物及其中间体的方法；以及使用该化合物的方法。
• A Unified Approach to the Isomeric α-, β-, γ-, and δ-Carbolines via their 6,7,8,9-Tetrahydro Counterparts
  作者：Qiao Yan、Emma Gin、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis、Paul D. Carr

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00323

  日期：2017.4.21

  A cross-coupling/reductive cyclization protocol has been employed in a unified approach to all four carbolines. So, for example, the 2-nitropyridine 8, which is readily prepared through an efficient palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction, is reductively cyclized under conventional conditions to give 6,7,8,9-tetrahydro-alpha-carboline that is itself readily aromatized to give alpha-carboline (1).
• US9073918B2
  申请人：——

  公开号：US9073918B2

  公开（公告）日：2015-07-07