1-(D-β-Ribopyranosyl)-indolin | 4698-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(D-β-Ribopyranosyl)-indolin
• CAS: 4698-01-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: HONXTAXWONNPRA-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(D-β-Ribopyranosyl)-indolin 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 14-(β-D-ribopyranosyl)-naphtho[2,1-α]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H,12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1-α]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5,7（6 H，12 H）-二酮糖苷的合成，细胞毒活性和细胞周期阻滞特征

  摘要：

  萘并[2,1-α]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5,7（6 H，12 H）-二酮（NPCD）是一种非常有效且选择性的细胞周期蛋白D1-CDK4抑制剂，可在乳腺肿瘤细胞系中诱导强烈的G1期阻滞。在这项工作中，介绍了五种NPCD糖苷的合成及其对八种肿瘤细胞系的细胞毒活性，以及​​对它们的细胞周期阻滞特性的研究。结果表明，在NPCD上引入糖部分并不会影响其大部分细胞毒性活性，而糖部分的微妙结构会强烈影响其潜在机制。此外，NPCD在BxPC3前列腺细胞和MCF-7乳腺细胞中显示出不同的细胞周期停滞特征，而NPCD苷在MCF-7和BxPC3细胞中共享相似的细胞周期停滞特征，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.145
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 D-吡喃核糖 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(D-β-Ribopyranosyl)-indolin
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1-α]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5,7（6 H，12 H）-二酮糖苷的合成，细胞毒活性和细胞周期阻滞特征

  摘要：

  萘并[2,1-α]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5,7（6 H，12 H）-二酮（NPCD）是一种非常有效且选择性的细胞周期蛋白D1-CDK4抑制剂，可在乳腺肿瘤细胞系中诱导强烈的G1期阻滞。在这项工作中，介绍了五种NPCD糖苷的合成及其对八种肿瘤细胞系的细胞毒活性，以及​​对它们的细胞周期阻滞特性的研究。结果表明，在NPCD上引入糖部分并不会影响其大部分细胞毒性活性，而糖部分的微妙结构会强烈影响其潜在机制。此外，NPCD在BxPC3前列腺细胞和MCF-7乳腺细胞中显示出不同的细胞周期停滞特征，而NPCD苷在MCF-7和BxPC3细胞中共享相似的细胞周期停滞特征，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.145

文献信息

• N.m.r. studies of d-ribosylamines in solution: Derivatives of hydroxylamine, hydrazine, thiosemicarbazide, and secondary amines
  作者：Claude Chavis、Chantal De Gourcy、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85002-8

  日期：1984.12

  Abstract N.m.r. spectroscopic studies ( 1 H, 13 C) have shown that hydroxylamine and hydrazine react with 2,3- O -isopropylidene- d -ribofuranose ( 1 ) and d -ribose ( 2 ) to give primarily the acyclic oxime and hydrazone, respectively, whereas thiosemicarbazide affords mainly the cyclic pyranosyl and furanosyl derivatives. Acyclic or cyclic secondary amines, when condensed with either 1 or 2 , furnished

  摘要Nmr光谱研究（1 H，13 C）表明羟胺和肼与2,3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖（1）和d-核糖（2）反应分别主要生成无环肟和，而硫代氨基脲主要提供环状吡喃糖基和呋喃糖基衍生物。无环或环状仲胺与1或2缩合时，仅提供β-吡喃糖基和β-呋喃基形式的混合物，在某些反应中还提供Amadori重排产物（2–30％）。