N-((1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)quinoline-2-carbothioamide | 1092516-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-((1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)quinoline-2-carbothioamide
• 英文别名: N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]quinoline-2-carbothioamide
• CAS: 1092516-26-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂OS
• 分子量: 320.415
• InChiKey: FPKNHJOCCRJXPE-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)quinoline-2-carbothioamide 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到2‐(((1S,2R)‐2‐hydroxy‐2,3‐dihydro‐1H‐inden‐1‐yl)carbamothioyl)quinolin‐1‐ium tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Additions of Indoles to Nitroalkenes

  摘要：

  A new design principle that provides access to more active thiourea catalysts is described. Highly enantioselective additions of indoles to nitroalkenes are reported using a new quinolinium thioamide catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja8063292
• 作为产物：
  描述：

  quinoline-2-carbodithioic acid methyl ester 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-((1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)quinoline-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Marbostat-100定义了一类新的有效的选择性抗炎和抗风湿组蛋白去乙酰化酶6抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）家族的表观遗传修饰剂有助于自身免疫，癌症，HIV感染，炎症和神经变性。因此，可改变蛋白质乙酰化，基因表达模式和细胞命运决定的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi）代表了有望用于治疗这些疾病的新药。而pan-HDACi抑制所有11 Zn 2+依赖的组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）并引起广泛的副作用，组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6i）的特定抑制剂被认为副作用较小。我们介绍了新型的HDAC6i Marbostats的合成和生物学评估，该新型HDAC6i包含与四氢-β-咔啉衍生物连接的异羟肟酸部分。我们的先导化合物Marbostat-100在体外以及在细胞中均比以前确立的特征明确的化合物更有效，更选择性的HDAC6i。此外，Marbostat-100被小鼠很好地耐受，并且对II型胶原诱导的关节炎有效。因此，Marbostat-100代表了最具有选择性的已知HDAC6i，并且

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01593
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 β-硝基苯乙烯 在 三氟甲磺酸 、 N-((1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)quinoline-2-carbothioamide 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((1R)-2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole 、 3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Additions of Indoles to Nitroalkenes

  摘要：

  A new design principle that provides access to more active thiourea catalysts is described. Highly enantioselective additions of indoles to nitroalkenes are reported using a new quinolinium thioamide catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja8063292