1-phenyl-2-(furan-2-yl)pyrrole | 140484-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-2-(furan-2-yl)pyrrole
• 英文别名: 2-furyl-1-phenylpyrrole；2-(Furan-2-yl)-1-phenylpyrrole
• CAS: 140484-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: KCMOGWILCKJMIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-furyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine 在 copper nanoparticles on activated carbon 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-phenyl-2-(furan-2-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氢-1,2-恶嗪合成铜催化的吡咯

  摘要：

  可以在纯净的加热条件下，使用非均相的碳载铜（Cu / C），从3,6-二氢-1,2-恶嗪有效地合成高度官能化的吡咯。此外，原位形成的3,6-二氢-1,2-恶嗪经由亚硝基的亲二烯体和1,3-二烯和以下的Cu / C催化的吡咯合成还提供了相应的吡咯衍生物之间的杂Diels-Alder反应以一锅的方式。

  DOI：

  10.1039/c8gc01373j

文献信息

• Preparation of 1,2-Diaryl(heteroaryl)pyrroles and -3-methylpyrroles from <i>N</i>-Allylbenzotriazole
  作者：Alan R. Katritzky、Lianhao Zhang、Jiangchao Yao、Olga V. Denisko

  DOI：10.1021/jo000885x

  日期：2000.11.1

  Numerous 1,2-diaryl(heteroaryl)pyrroles and -3-methylpyrroles were prepared in a two-step procedure from N-allylbenzotriazoles via intramolecular oxidative cyclization in the presence of Pd(II) catalyst.

  在Pd（II）催化剂存在下，通过分子内氧化环化，由N-烯丙基苯并三唑通过两步程序制备了许多1,2-二芳基（杂芳基）吡咯和-3-甲基吡咯。
• Synthesis of Pyrrole via Formal Cycloaddition of Allyl Ketone and Amine under Metal-Free Conditions
  作者：Jinli Wang、Meizhong Tang、Weijin Gu、Shenlin Huang、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01565

  日期：2022.9.16

  A new metal-free synthesis of pyrrole from allyl ketone and amine has been established. The reaction proceeds via an thiolative activation of the C–C double bond with dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate, followed by a nucleophilic ring-opening addition of primary amine to the generated episulfonium intermediate, and then an internal condensation and aromatization. This mild procedure

  建立了一种由烯丙基酮和胺无金属合成吡咯的新方法。该反应通过用二甲基（甲硫基）锍三氟甲磺酸盐对 C-C 双键进行硫醇化活化，然后将伯胺与生成的环鎓中间体进行亲核开环加成，然后进行内部缩合和芳构化。这种温和的过程为通过正式的 [4 + 1] 环加成反应构建取代的吡咯提供了一种新的策略。
• Convenient method of preparing 3-substituted 2,2?-furyl(thienyl)pyrroles
  作者：Al' Mokhana Nadim、Yu. N. Romashin、O. G. Kulinkovich

  DOI：10.1007/bf00472301

  日期：1991.8