quinoline-2-carbodithioic acid methyl ester | 67333-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-2-carbodithioic acid methyl ester
• 英文别名: methyl quinoline-2-carbodithioate；Methyl quinoline-2-carbodithioate
• CAS: 67333-55-5
• 化学式: C₁₁H₉NS₂
• 分子量: 219.331
• InChiKey: NXTOBKKLTGUPTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoline-2-carbodithioic acid methyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-[(R)-4,5-dihydro-4-ethyl-2-thiazolyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new chiral thiazoline-containing ligands

  摘要：

  New chiral ligands. including bi- and tridentate thiazoline derivatives, analogues of known oxazolines, have been synthesized by it general and convenient procedure. starting from dithioesters and commercial enantiopure 2-aminoalcohols. A preliminary Lest shows the ability of such ligands to act as asymmetric catalysts in Pd-catalyzed allylic substitution reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00481-5
• 作为产物：
  描述：

  2-((苯基磺酰基)甲基)喹啉 、 碘甲烷 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到quinoline-2-carbodithioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient New Protocol to Synthesize Aromatic and Heteroaromatic Dithioesters

  摘要：

  描述了一种高效、高产的合成取代芳香和杂芳香二硫酯的方法。该方法包括在碱性介质中（苯磺酰）甲基（杂）芳香衍生物与硫元素反应，随后进行烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822311

文献信息

• Marbostat-100 Defines a New Class of Potent and Selective Antiinflammatory and Antirheumatic Histone Deacetylase 6 Inhibitors
  作者：Andreas Sellmer、Hubert Stangl、Mandy Beyer、Elisabeth Grünstein、Michel Leonhardt、Herwig Pongratz、Emerich Eichhorn、Sigurd Elz、Birgit Striegl、Zsuzsa Jenei-Lanzl、Stefan Dove、Rainer H. Straub、Oliver H. Krämer、Siavosh Mahboobi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01593

  日期：2018.4.26

  neurodegeneration. Hence, histone deacetylase inhibitors (HDACi), which alter protein acetylation, gene expression patterns, and cell fate decisions, represent promising new drugs for the therapy of these diseases. Whereas pan-HDACi inhibit all 11 Zn2+-dependent histone deacetylases (HDACs) and cause a broad spectrum of side effects, specific inhibitors of histone deacetylase 6 (HDAC6i) are supposed

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）家族的表观遗传修饰剂有助于自身免疫，癌症，HIV感染，炎症和神经变性。因此，可改变蛋白质乙酰化，基因表达模式和细胞命运决定的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi）代表了有望用于治疗这些疾病的新药。而pan-HDACi抑制所有11 Zn 2+依赖的组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）并引起广泛的副作用，组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6i）的特定抑制剂被认为副作用较小。我们介绍了新型的HDAC6i Marbostats的合成和生物学评估，该新型HDAC6i包含与四氢-β-咔啉衍生物连接的异羟肟酸部分。我们的先导化合物Marbostat-100在体外以及在细胞中均比以前确立的特征明确的化合物更有效，更选择性的HDAC6i。此外，Marbostat-100被小鼠很好地耐受，并且对II型胶原诱导的关节炎有效。因此，Marbostat-100代表了最具有选择性的已知HDAC6i，并且
• Asymmetric Organocatalytic Michael/Henry Domino Reactions through Hydrogen-Bond Activation: Kinetic Access to Indane Scaffolds Bearing<i>cis</i>-Vicinal Substituents
  作者：Charles C. J. Loh、Iuliana Atodiresei、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201302131

  日期：2013.8.12

  cis! A bifunctional hydrogen‐bond‐catalyzed Michael/Henry domino reaction allows preferential asymmetric access to the kinetic cis‐nitroindanol products with excellent enantioselectivity through a postulated matched transition state (see scheme; H‐Bo = hydrogen bond activation). This high yielding protocol opens up a new strategy to access highly useful enantio‐enriched cis‐aminoindanol‐containing

  催化剂导向 顺！双功能氢键催化的Michael / Henry多米诺骨牌反应允许通过假定的匹配过渡态以优异的对映体选择性不对称地获得动力学顺式-硝基吲哚醇产物（参见方案； H-Bo =氢键活化）。这项高产的方案为获取高度有用的对映体富集的顺式氨基茚满醇的配体和催化剂开辟了新的战略。
• Catalytic Enantioselective Additions of Indoles to Nitroalkenes
  作者：Madhu Ganesh、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja8063292

  日期：2008.12.10

  A new design principle that provides access to more active thiourea catalysts is described. Highly enantioselective additions of indoles to nitroalkenes are reported using a new quinolinium thioamide catalyst.
• Thiel, W.; Mayer, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 243 - 262
  作者：Thiel, W.、Mayer, R.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient New Protocol to Synthesize Aromatic and Heteroaromatic Dithioesters
  作者：Serge Masson、Isabelle Abrunhosa、Mihaela Gulea

  DOI：10.1055/s-2004-822311

  日期：——

  A very efficient, high yielding procedure to synthesize substituted aromatic and heteroaromatic dithioesters is described. It involves the reaction between (phenylsulfonyl)methyl (hetero)aromatic derivatives and elemental sulfur in basic medium, followed by alkylation.

  描述了一种高效、高产的合成取代芳香和杂芳香二硫酯的方法。该方法包括在碱性介质中（苯磺酰）甲基（杂）芳香衍生物与硫元素反应，随后进行烷基化。