(S)-3-{2-[(2R,3R,4S,5S)-5-Benzyloxy-4-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxiranyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester | 289505-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-{2-[(2R,3R,4S,5S)-5-Benzyloxy-4-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxiranyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[2-[[(2R,3R,4S,5S)-3-hydroxy-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl]oxiran-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 289505-52-8
• 化学式: C₃₀H₄₆N₂O₁₀
• 分子量: 594.703
• InChiKey: IEEXKQVCINRFNZ-OIXUCLEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{2-[(2R,3R,4S,5S)-5-Benzyloxy-4-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxiranyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Dysiherbaine
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-dysiherbaine，一种新型的神经兴奋性氨基酸

  摘要：

  描述了从碳水化合物前体开始的（-）-dysiherbaine的全合成，这是一种从密克罗尼西亚海海绵Dysidea herbacea分离出的神经兴奋毒性氨基酸。本合成的特点是钯（0）催化的6/5双环核与氨基酸残基的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00518-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-4-Azido-5-benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 9-iodo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (S)-3-{2-[(2R,3R,4S,5S)-5-Benzyloxy-4-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxiranyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-dysiherbaine，一种新型的神经兴奋性氨基酸

  摘要：

  描述了从碳水化合物前体开始的（-）-dysiherbaine的全合成，这是一种从密克罗尼西亚海海绵Dysidea herbacea分离出的神经兴奋毒性氨基酸。本合成的特点是钯（0）催化的6/5双环核与氨基酸残基的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00518-9

文献信息

• Total synthesis of (−)-dysiherbaine, a novel neuroexcitotoxic amino acid
  作者：Makoto Sasaki、Tatsuki Koike、Ryuichi Sakai、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00518-9

  日期：2000.5

  A total synthesis of (−)-dysiherbaine, a neuroexcitotoxic amino acid isolated from the Micronesian marine sponge Dysidea herbacea, starting from a carbohydrate precursor, is described. The present synthesis features a palladium(0)-catalyzed cross-coupling of the 6/5-bicyclic core with an amino acid residue.

  描述了从碳水化合物前体开始的（-）-dysiherbaine的全合成，这是一种从密克罗尼西亚海海绵Dysidea herbacea分离出的神经兴奋毒性氨基酸。本合成的特点是钯（0）催化的6/5双环核与氨基酸残基的交叉偶联。