sparteine | 90-39-1

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗心律失常药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: sparteine
• 英文别名: spartein；Pachycarpin；α-Isospartein；(-)-Sparteine；7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecane
• CAS: 90-39-1；446-95-7；492-06-8；492-08-0；4985-24-4；6838-37-5；6917-37-9；24915-04-6；88269-31-2
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂
• mdl: MFCD00016747
• 分子量: 234.385
• InChiKey: SLRCCWJSBJZJBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201℃
• 沸点：
  174°C/8mmHg(lit.)
• 密度：
  1.08
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇
• 最大波长(λmax)：
  202nm(CH3CN)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3140
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需置于惰性气体中，避光和加热。

SDS

(-)-鹰爪豆碱 修改号码：4

---

模块 1. 化学品
产品名称： (-)-Sparteine
修改号码： 4

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
(-)-鹰爪豆碱 修改号码：4

---

模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： (-)-鹰爪豆碱
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 90-39-1
俗名： Lupinidine
分子式： C15H26N2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
(-)-鹰爪豆碱 修改号码：4

---

模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 147 °C/0.5kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.02
溶解度： 易溶于： 酒精 醚 氯仿
极微溶于： 水

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:960 mg/kg
ipr-rat LD50:42 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: WG5950000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
(-)-鹰爪豆碱 修改号码：4

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性的 (+)-Sparteine 是一种天然生物碱，作为神经节阻滞剂。在神经细胞中，它能竞争性地抑制烟碱型乙酰胆碱受体 (nACh receptor) 的活性。

靶点 AChR

体外研究 在电压无关的情况下，(+)-Sparteine（2 μM）可减少由尼古丁型乙酰胆碱受体激活引起的电流。而在5 μM和10 μM浓度下，(+)-Sparteine 能降低兴奋性突触后电流 (EPSC) 的幅度，并缩短 EPSC 的衰减时间常数。

用途 适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sparteine 、 N,N-bis(1-methylethyl)-2-(1-methylethyl)benzamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锂化的第三碳负离子显示可变的配位模式：来自DFT和NMR研究的证据

  摘要：

  密度泛函计算表明，尽管在潜在的三齿供体配体存在下2-丙基-N，N-二异丙基苯甲酰胺（6）与t BuLi的反应可能导致6的侧面去质子化，但Lewis碱的行为是非-不重要的。发现共溶剂中N和O供体中心抵抗Li +配位的能力与锂与形式上去质子化的碳负离子中心的相互作用同义。已经确定了低能结构，其预测的1 H和13 C NMR光谱位移与实验非常吻合。的2-异丙基-反应Ñ，N-二异丙基苯甲酰胺（5）与t BuLi在双齿路易斯碱N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）存在下产生，NMR光谱学表明该材料侧向去质子化，配方为5- Li升⋅ TMEDA。尽管在5的2位有叔脂肪族基团，X射线晶体学分析表明，从用t BuLi处理5 /（-）-天冬氨酸中分离出的结晶物质是侧链锂酸酯，其中酰胺配位和溶剂化李的二齿路易斯碱结果+离子与2- i Pr组的去质子化的α-C （2.483（8）Å）相互作用。第三碳负

  DOI：

  10.1002/chem.201200734
• 作为产物：
  描述：

  d,l-lupanine 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到sparteine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR CONVERTING LUPANINE INTO SPARTEINE
  [FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION DE LA LUPANINE EN SPARTÉINE

  摘要：

  本发明涉及制备对映纯的吕品和斯帕丁的方法。

  公开号：

  WO2014191261A1
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲基-2-吡咯甲醛 、 4-iodo-1-methyl-1H-pyrazol-5-amine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 sparteine 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到3,6,8-trimethyl-3H-pyrazolo[3,4-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-甲酰基吡咯与氨基碘吡唑的环化反应：新的杂环体系的合成

  摘要：

  各种2-甲酰基唑与1-取代-4-碘-5-氨基吡唑进行CuI /天冬氨酸催化的环化反应，制得四个新的杂环系统。证明了该反应涉及2-甲酰基吡咯，2-甲酰基吲哚，2-甲酰咪唑和3-甲基5-甲酰基吡唑。耐受碘代吡唑的3-取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.1500

文献信息

• QUINOLINE-OXAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN OXIDATION SYNTHESIS
  申请人：Sigman Matthew Scott

  公开号：US20110054176A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A quinoline-oxazoline compound having the formula: where one of X 1 and X 2 is N and the other is C and one of R1, R2 and R3 is Z wherein Z is an oxazoline radical having the formula such that when X 1 is N R2 is Z and R1 is absent, and when X 2 is N either R1 or R3 is Z and R2 is absent. R1 and R3 through R12 are independently H or a pendant moiety which does not interfere with coordination of either N in the quinoline compound with a coordination center. These compounds can be complexed with a suitable coordination center such as catalytically active palladium and can be highly useful in catalytically oxidizing alkenes with high regioselectivity.

  具有以下结构的喹啉-噁唑啉化合物：其中X1和X2中的一个是N，另一个是C，而R1、R2和R3中的一个是Z，其中Z是具有以下结构的噁唑啉基团，当X1为N时，R2为Z且R1不存在，当X2为N时，R1或R3为Z且R2不存在。R1到R12独立地是H或不干扰喹啉化合物中N与配位中心协调的侧链基团。这些化合物可以与适当的配位中心（如催化活性的钯）形成络合物，在高区域选择性下催化氧化烯烃中具有很高的实用性。
• Process for preparing enantiopure Lupanine and Sparteine
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP2808326A1

  公开（公告）日：2014-12-03

  The present invention relates to processes for preparing enantiopure Lupanine and Sparteine.

  本发明涉及制备对映纯Lupanine和Sparteine的过程。
• PROCESS FOR CONVERTING LUPANINE INTO SPARTEINE
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：US20160096840A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to processes for preparing enantiopure Lupanine and Sparteine.

  本发明涉及制备对映纯的狼毒碱和细叶碱的过程。
• Process for the Preparation of Formic Acid
  申请人：Schneider Daniel

  公开号：US20110319657A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Process for obtaining formic acid by thermal separation of a stream comprising formic acid and a tertiary amine (I), in which a liquid stream comprising formic acid and a tertiary amine (I) in a molar ratio of from 0.5 to 5 is produced by combining tertiary amine (I) and a formic acid source, from 10 to 100% by weight of the secondary components present therein are separated off and formic acid is removed by distillation in a distillation apparatus at a bottom temperature of from 100 to 300° C. and a pressure of from 30 to 3000 hPa abs from the liquid stream obtained, the bottom discharge from the distillation apparatus being separated into two liquid phases and the upper liquid phase being recycled to the formic acid source and the lower liquid phase being recycled for separating off the secondary components and/or to the distillation apparatus.

  通过热分离含有甲酸和三级胺(I)的流体来获取甲酸的过程，其中通过将三级胺(I)和甲酸源结合产生含有甲酸和三级胺(I)的液体流，其摩尔比为0.5至5，从中分离出存在的10至100%的次要成分，并通过蒸馏设备在底部温度为100至300°C和压力为30至3000 hPa绝对压力下从液体流中去除甲酸。从蒸馏设备的底部排放物分离为两个液相，上层液相回收至甲酸源，下层液相回收用于分离次要成分和/或返回蒸馏设备。
• Characterization of a rhodium-sparteine complex, [((−)-sparteine)Rh(η4-COD)]+: Crystal structure and DNMR/DFT studies on ligand-rotation dynamics
  作者：Antonio G. De Crisci、Vincent T. Annibale、Gordon K. Hamer、Alan J. Lough、Ulrich Fekl

  DOI：10.1039/b917487g

  日期：——

  repulsion between COD and sparteine. 1H NMR exchange experiments (EXSY) demonstrate a dynamic process that results in an overall 180° rotation of the COD methine protons in solution (CD2Cl2) with a first-order rate constant of 460 s−1 at the coalescence temperature (314 K) and interpolated rate constant of 150 s−1 at 298 K. Temperature-dependent NMR studies yield ΔH‡ = 13.0 ± 0.3 kcal mol−1, ΔS‡ = −5

  阳离子 铑--斯巴丁胺 复杂的， [（（ - ） -鹰爪豆碱）的Rh（η 4 -COD）] +（1 + ;化学需氧量 = 1,5-环辛二烯），作为其隔离 四氟硼酸盐盐（1 BF 4），并使用X射线晶体学和多核（1 H，13 ℃NMR光谱。这是第一个结构特征斯巴丁胺 的复合体 铑。Rh–N键异常长（2.214（3）和2.242（3）Å），这显然是由于之间的空间排斥化学需氧量 和 斯巴丁胺。1 H NMR交换实验（EXSY）证明了一种动态过程，该过程导致溶液（CD 2 Cl 2）中的COD次甲基质子在聚结温度下整体旋转180°，一级速率常数为460 s -1。 314 K）和在298 K下150 s -1的内插速率常数。Δ ħ ‡＝ 13.0±0.3kcal mol -1，Δ小号‡= −5±1卡摩尔-1 K -1，使得ΔG ‡ 298 = 14.3±0.3 kcal mol -1。DFT研究（

表征谱图