N,N-bis(1-methylethyl)-2-(1-methylethyl)benzamide | 153184-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(1-methylethyl)-2-(1-methylethyl)benzamide
• 英文别名: 2-isopropyl-(N,N-diisopropyl)-benzamide；N,N,2-tri(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 153184-04-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: YAGPYKVDLVGZDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(1-methylethyl)-2-(1-methylethyl)benzamide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 异丙基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  立体选择N，N-二异丙基酰胺对醛的化学选择性还原

  摘要：

  已经开发出一种用于化学选择性地将空间上需要的N，N-二异丙基酰胺还原成醛的顺序一锅法。在该反应中，酰胺用EtOTf活化形成酰亚胺，然后用LiAlH（OR）3 [R = t- Bu，Et]还原，通过水解所得到的半缩醛产生醛。非亲核碱基2,6-DTBMP显着提高了反应效率。发现EtOTf / 2，6-DTBMP和LiAlH（O- t- Bu）3的组合对于还原烷基，烯基，炔基和2-单取代的芳基N，N-二异丙基酰胺是最佳的。相反，EtOTf和LiAlH（OEt）3在没有碱的情况下，发现其对于还原空间上要求极高的2，6-二取代的N，N-二异丙基苯甲酰胺是最佳的。该反应可耐受各种可还原的官能团，包括醛和酮。1 H NMR研究证实了在水中稳定形成的酰亚胺。这种方法的综合实用性通过N，N-二异丙基酰胺定向的邻位金属化和CH键的活化得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02868
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 、 2-碘异丙基苯 在 叔丁基锂 作用下， 生成 N,N-bis(1-methylethyl)-2-(1-methylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  定向锂化：不同定向基团取向对一系列叔酰胺、仲酰胺和醇盐定向邻位锂化的竞争效率的影响

  摘要：

  报告了三个系列中单个官能团的定向邻位锂化的竞争效率的显着差异，即仲苯甲酰胺 1-4、叔苯甲酰胺 5-11 和苯甲醇 12-17。对于两个酰胺系列，随着底物中的氧和邻氢与芳环更共面，效率增加；然而，对于酒精系列，观察到相反的顺序。为这些观察提供了合理化

  DOI：

  10.1021/ja00076a022

文献信息

• Lateral lithiation in deep eutectic solvents: regioselective functionalization of substituted toluene derivatives
  作者：Davide Arnodo、Simone Ghinato、Stefano Nejrotti、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1039/d0cc00593b

  日期：——

  Ultrafast heteroatom-directed lateral lithiation of substituted toluene derivatives using choline chloride-based eutectic mixtures as bio-inspired sustainable reaction media.

  使用基于氯化胆碱的共熔混合物作为生物启发可持续反应介质，对取代甲苯衍生物进行超快的杂原子定向侧向锂化。
• Lithiated Tertiary Carbanions Display Variable Coordination Modes: Evidence from DFT and NMR Studies
  作者：Mark A. Vincent、Alison Campbell Smith、Morgan Donnard、Philip J. Harford、Joanna Haywood、Ian H. Hillier、Jonathan Clayden、Andrew E. H. Wheatley

  DOI：10.1002/chem.201200734

  日期：2012.8.27

  lateral deprotonation of 6, the behavior of the Lewis base is non‐trivial. The ability of N and O donor centers in the co‐solvent to resist Li+ coordination is found to be synonymous with interaction of lithium with the formally deprotonated carbanion center. Low‐energy structures have been identified whose predicted 1H and 13C NMR spectroscopic shifts are in excellent agreement with experiment. Reaction

  密度泛函计算表明，尽管在潜在的三齿供体配体存在下2-丙基-N，N-二异丙基苯甲酰胺（6）与t BuLi的反应可能导致6的侧面去质子化，但Lewis碱的行为是非-不重要的。发现共溶剂中N和O供体中心抵抗Li +配位的能力与锂与形式上去质子化的碳负离子中心的相互作用同义。已经确定了低能结构，其预测的1 H和13 C NMR光谱位移与实验非常吻合。的2-异丙基-反应Ñ，N-二异丙基苯甲酰胺（5）与t BuLi在双齿路易斯碱N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）存在下产生，NMR光谱学表明该材料侧向去质子化，配方为5- Li升⋅ TMEDA。尽管在5的2位有叔脂肪族基团，X射线晶体学分析表明，从用t BuLi处理5 /（-）-天冬氨酸中分离出的结晶物质是侧链锂酸酯，其中酰胺配位和溶剂化李的二齿路易斯碱结果+离子与2- i Pr组的去质子化的α-C （2.483（8）Å）相互作用。第三碳负
• Ligand Effects in the Formation of Tertiary Carbanions from Substituted Tertiary Aromatic Amides
  作者：Alison Campbell Smith、Morgan Donnard、Joanna Haywood、Mary McPartlin、Mark A. Vincent、Ian H. Hillier、Jonathan Clayden、Andrew E. H. Wheatley

  DOI：10.1002/chem.201100240

  日期：2011.7.11

  in solution. In line with this, the same (benzylic) deprotonation is noted if the reaction is attempted in the presence of tridentate diglyme, with X‐ray crystallography revealing that the metal is now closer to the tertiary carbanion (2.497(4) Å). Electrophilic quenches of lithiated 5 have allowed, for the first time, the formation of quaternary benzylic substituents by lateral lithiation.

  2-异丙基的反应（Ñ，Ñ二异丙基） -苯甲酰胺5与吨BuLi的乙醚中结果邻 去质子化和半溶剂化物的基础上（一个四核二聚体形成5 -Li ö）2 ⋅Et 2 O的固态结构具有二聚体核，其中酰胺氧原子无法稳定金属离子，但可用于与位于核外围的两个金属化单体相互作用。的反应5与吨BuLi的三齿路易斯碱PMDTA的存在（Ñ，Ñ，Ñ′，N ′′，N ′′-五甲基二亚乙基三胺）采取不同的过程。尽管叔脂族基团的在2-位5，X射线晶体学揭示了显着的苄基发生（横向）去质子化，得到的叔benzyllithium 5 -Li升⋅PMDTA。固态结构揭示了PMDTA的酰胺​​配位和溶剂化作用使Li +离子与2- i的去质子化的α-C相隔一定距离Pr基团（3.859（4）Å），因此得到基本上平坦的叔碳负离子和高度扭曲的芳族体系。DFT分析表明，金属离子在溶液中更靠近碳负离子中心。与此相一致，如果在三齿二甘醇二甲醚存在
• US6150385A
  申请人：——

  公开号：US6150385A

  公开（公告）日：2000-11-21
• [EN] ANTI-BACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093543A2

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of Formula (II): for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.