d,l-lupanine | 908836-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: d,l-lupanine
• 英文别名: Lupanin；α-Isolupanin；DL-Lupanin；lupanine；alpha-Isolupanine；7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-6-one
• CAS: 908836-10-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: JYIJIIVLEOETIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d,l-lupanine 生成 7-aza-15-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadec-10(15)-en-6-one;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  PIETRZAK, P.;SKOLIK, J., ZESZ. NAUK AE POZNANIU, 1984, N 112, 101-105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Lupaninsaeure 在 水 作用下， 反应 720.0h， 生成 d,l-lupanine
  参考文献：
  名称：

  Torski, Zbigniew, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 9-10, p. 1659 - 1666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and highly efficient preparation and characterization of (−)-lupanine and (+)-sparteine
  作者：Anna K. Przybył、Maciej Kubicki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.080

  日期：2011.10

  In a simple and convenient way, we have improved the non-chromatographic isolation of optically pure (−)-2-oxosparteine ((−)-lupanine) and (+)-sparteine. The fast and efficient method for the determination of the ee of bisquinolizidine alkaloids has been proposed. A relatively simple simple 1H NMR method has been applied for evaluation of the % ee of enantiomers of the lupanines and sparteines with

  通过一种简单方便的方法，我们改进了光学纯的（-）-2-氧代天冬氨酸（（-）-Lupanine）和（+）-Sparteine的非色谱分离。提出了一种快速，高效的方法测定双喹啉嗪生物碱的ee。相对简单的1 H NMR方法已被用于评价以手性二苯甲酰基酒石酸为位移试剂的卢潘宁和斯巴汀的对映体的ee％。已测量了极性溶剂中碱和新盐的1 H NMR光谱。 通过手性HPLC法证实了该结果。此外，首次对（-）-鲁潘宁盐进行了X射线分析。改进的双喹喔啉生物碱的提纯方法将极大地促进这些生物碱在不对称反应中用作手性配体和用作药理学工具。
• Process for preparing enantiopure Lupanine and Sparteine
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP2808326A1

  公开（公告）日：2014-12-03

  The present invention relates to processes for preparing enantiopure Lupanine and Sparteine.

  本发明涉及制备对映纯Lupanine和Sparteine的过程。
• [EN] PROCESS FOR CONVERTING LUPANINE INTO SPARTEINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION DE LA LUPANINE EN SPARTÉINE
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2014191261A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to processes for preparing enantiopure Lupanine and Sparteine.

  本发明涉及制备对映纯的吕品和斯帕丁的方法。
• PROCESS FOR CONVERTING LUPANINE INTO SPARTEINE
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：US20160096840A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to processes for preparing enantiopure Lupanine and Sparteine.

  本发明涉及制备对映纯的狼毒碱和细叶碱的过程。
• Molecular mechanism of high pressure action on lupanine
  作者：Małgorzata Giel-Pietraszuk、Zofia Gdaniec、Tadeusz Brukwicki、Jan Barciszewski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.04.038

  日期：2007.1

  were assigned to lactam group of lupanine and carboxylic group of lupanic acid, respectively. The ring opening reaction of lupanine under HHP is reversible at ambient pressure, as evidenced by CD measurements. A slightly acidic condition induced by HHP causes protonation of lactam group and carbocation is formed, while on the other hand, water molecule as nucleophile attacks electrophilic carbon of lactam

  摘要 高静水压 (HHP) 是研究脂质、蛋白质和核酸构象变化的新兴工具。尽管已经确定了许多描述这些过程的热力学参数，但人们对 HHP 作用的分子机制认识甚少。为了深入了解这一点，我们研究了喹诺西啶生物碱，羽扇豆碱。它由两个喹唑啉部分组成，其中一个包含内酰胺基团。使用傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱，我们已经表明，在 6 kbar 时，1589 cm-1 处的酰胺带强度降低，并出现了 1556 cm-1 处的新带。这些变化是由于羽扇豆氨酸水解为羽扇豆酸。该反应由暴露于 HHP 的羽扇豆碱的 13C NMR 谱证实。176.6 和 184 处的 NMR 信号。3 ppm 分别分配给羽扇豆氨酸的内酰胺基团和羽扇豆酸的羧基团。正如 CD 测量所证明的那样，羽扇豆在 HHP 下的开环反应在环境压力下是可逆的。HHP 诱导的微酸性条件导致内酰胺基团质子化并形成碳正离子，而另一方面，水分子作为亲核试

表征谱图