4-iodo-1-methyl-1H-pyrazol-5-amine | 1443278-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-iodo-1-methyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 4-iodo-2-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 1443278-79-2
• 化学式: C₄H₆IN₃
• 分子量: 223.016
• InChiKey: XMDZFKOVJFGEGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  福美双 、 4-iodo-1-methyl-1H-pyrazol-5-amine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到5-amino-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl N,N-dimethylaminodithioformate
  参考文献：
  名称：

  Selective C–H dithiocarbamation of arenes and antifungal activity evaluation

  摘要：

  N-杂环二硫代氨基甲酸盐的环保合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02514f
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-氨基吡唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-iodo-1-methyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-甲酰基吡咯与氨基碘吡唑的环化反应：新的杂环体系的合成

  摘要：

  各种2-甲酰基唑与1-取代-4-碘-5-氨基吡唑进行CuI /天冬氨酸催化的环化反应，制得四个新的杂环系统。证明了该反应涉及2-甲酰基吡咯，2-甲酰基吲哚，2-甲酰咪唑和3-甲基5-甲酰基吡唑。耐受碘代吡唑的3-取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.1500

文献信息

• Phosphine Oxides (−POMe₂) for Medicinal Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications
  作者：Maksym V. Stambirskyi、Tetiana Kostiuk、Serhii I. Sirobaba、Alexander Rudnichenko、Dmytro L. Titikaiev、Yurii V. Dmytriv、Halyna Kuznietsova、Iryna Pishel、Petro Borysko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01413

  日期：2021.9.17

  A general practical approach to hetero(aromatic) and aliphatic P(O)Me2-substituted derivatives is elaborated. The key synthetic step was a [Pd]-mediated C–P coupling of (hetero)aryl bromides/iodides with HP(O)Me2. The P(O)Me2 substituent was shown to dramatically increase solubility and decrease lipophilicity of organic compounds. This tactic was used to improve the solubility of the antihypertensive

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。
• COMPOUNDS FOR FGFRS INHIBITORS
  申请人：[en]COGENT BIOSCIENCES, INC.

  公开号：WO2024151638A2

  公开（公告）日：2024-07-18

  A compound having the following structure of Formula (I): (I) or a stereoisomer, salt, or tautomer thereof, wherein R1, R2, R5, A, B, X, and Y are as defined herein. Pharmaceutical composition comprising the compounds, and their use in methods of treating diseases are also described.
• Selective C–H dithiocarbamation of arenes and antifungal activity evaluation
  作者：Zhuo-Bin Huang、Xiong-Jian Xia、Zi-Hao Huang、Li Xu、Xiao-Yong Zhang、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c9ob02514f

  日期：——

  Environmentally benign synthesis of N-heterocyclic dithiocarbamates.

  N-杂环二硫代氨基甲酸盐的环保合成。
• Copper-Catalyzed Annulation of 2-Formylazoles with Aminoiodopyrazoles: Synthesis of New Heterocyclic Ring Systems
  作者：Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jhet.1500

  日期：2013.5

  Various 2‐formylazoles underwent CuI/sparteine‐catalyzed annulation with 1‐substituted‐4‐iodo‐5‐aminopyrazoles to produce four new heterocyclic ring systems. The reaction was demonstrated for 2‐formylpyrroles, 2‐formylindoles, 2‐formylimidazole, and 3‐methyl‐5‐formylpyrazole. 3‐Substitution of the iodopyrazole was tolerated.

  各种2-甲酰基唑与1-取代-4-碘-5-氨基吡唑进行CuI /天冬氨酸催化的环化反应，制得四个新的杂环系统。证明了该反应涉及2-甲酰基吡咯，2-甲酰基吲哚，2-甲酰咪唑和3-甲基5-甲酰基吡唑。耐受碘代吡唑的3-取代。