9,10-dihydroxygeraniol | 82426-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9,10-dihydroxygeraniol
• 英文别名: (6E)-2-(hydroxymethyl)-6-methylocta-2,6-diene-1,8-diol
• CAS: 82426-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VOAVBZTVSGYVCO-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-(13)C>-10-hydroxygeraniol 、 9,10-dihydroxygeraniol 反应 168.0h， 生成 (1S,4aS,7aS)-4-Formyl-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl beta-D-glucopyranoside 、 gardenoside
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Koji; Uesato, Shinichi; Ueda, Shinichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4228 - 4234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘戊烷-2-醇 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 9,10-dihydroxygeraniol
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.927

文献信息

• Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.
  作者：SHINICHI UESATO、KOJI KOBAYASHI、HIROYUKI INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.30.927

  日期：——

  For studies on the cyclopentane ring formation from acyclic monoterpenes in the biosynthesis of iridoid glucosides, the following 13C-labeled precursors of the acyclic monoterpene series were synthesized : [9-13C]-and [4-13C]-10-hydroxygeraniol (9), [2-13C]-9, 10-dihydroxygeraniol (10), (R)-(+)-and (S)-(-)-[9-13C]-10-hydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-8), (R)-(+)-and (S)-(-)-[8-13C]-9, 10-dihydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-11).

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。
• Kobayashi, Koji; Uesato, Shinichi; Ueda, Shinichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4228 - 4234
  作者：Kobayashi, Koji、Uesato, Shinichi、Ueda, Shinichi、Inouye, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——