5-碘戊烷-2-醇 | 90397-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-碘戊烷-2-醇
• 英文名称: 5-iodo-2-pentanol
• 英文别名: 5-iodopentan-2-ol；2-Pentanol, 5-iodo-
• CAS: 90397-87-8
• 化学式: C₅H₁₁IO
• 分子量: 214.046
• InChiKey: MWNIQLIKHRGKMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘戊烷-2-醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3'E,1''R,4''S)-2-{6'-[4''-(4,4-dimethoxy-1-methylidenebutyl)-2'',2''-dimethylcyclobutyl]-4'-methyl-3'-hexenyl}-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a caryophyllene isoprenologue, a potential diterpene natural product

  摘要：

  (-)-β-石竹烯已转化为一种新型双环化合物的三种立体异构体，该化合物在结构上与已知的宏观二倍半萜烯flexibilene密切相关，就像β-石竹烯与胡薄荷烯相关一样。关键步骤包括对石竹烯的选择性断裂、通过Wittig反应添加五碳成分以及McMurry环化。 © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.018
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基四氢呋喃 在 三氯化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-碘戊烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  具有A1C1 3 -NaI-乙腈系统的不对称环状醚的区域选择性开环：在对-戊二烯的羟基化中的应用。

  摘要：

  不对称取代的5元环醚可以在受阻较少的碳原子上用A1C1 3 -NaI-CH 3 CN系统有效裂解，得到δ-碘醇。的转换耳鼻喉科-kaurene到耳鼻喉科-14α-和ENT -12β-hydroxykaurene通过环状醚的本发明的系统的开环作为关键步骤来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99844-7

文献信息

• Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.
  作者：SHINICHI UESATO、KOJI KOBAYASHI、HIROYUKI INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.30.927

  日期：——

  For studies on the cyclopentane ring formation from acyclic monoterpenes in the biosynthesis of iridoid glucosides, the following 13C-labeled precursors of the acyclic monoterpene series were synthesized : [9-13C]-and [4-13C]-10-hydroxygeraniol (9), [2-13C]-9, 10-dihydroxygeraniol (10), (R)-(+)-and (S)-(-)-[9-13C]-10-hydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-8), (R)-(+)-and (S)-(-)-[8-13C]-9, 10-dihydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-11).

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。
• From Stereodefined Cyclobutenes to Dienes: Total Syntheses of Ieodomycin D and the Southern Fragment of Macrolactin A
  作者：Caroline Souris、Antonio Misale、Yong Chen、Marco Luparia、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02149

  日期：2015.9.18

  A copper-promoted flexible synthesis of cyclobutenes carrying simple alkyl chains, enabling even the most hindered nucleophiles to be employed, has been developed. The versatility of this approach was exemplified by a short total synthesis of ieodomycin D and a straightforward preparation of the southeastern fragment of macrolactin A. The latter features a late-stage, double cyclobutene electrocyclic

  已经开发出一种由铜促进的带有简单烷基链的环丁烯的灵活合成，即使是最受阻的亲核试剂也能被使用。这种方法的多功能性体现在碘霉素 D 的短全合成和大环乳素 A 东南片段的直接制备。后者具有后期双环丁烯电环开环，可直接提供定义几何形状的双二烯.
• Dialkyl Ether Formation at High-Valent Nickel
  作者：Franck Le Vaillant、Edward J. Reijerse、Markus Leutzsch、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.0c07381

  日期：2020.11.18

  remains stable at low temperatures, thus permitting its characterization by NMR, EPR, X-ray, and HRMS. At higher temperatures (>−10 °C), such bimetallic intermediate thermally decomposes to afford large amounts of elimination products together with iodoalkanols. Observation of the latter suggests that a C(sp3)–I bond reductive elimination occurs preferentially to any other challenging C–O bond reductive elimination

  在本文中，我们研究了由 Hillhouse 最初报道的 6 元氧杂镍环中 I2 促进的环状二烷基醚的形成。基于光谱和晶体学分析的详细机制研究表明，使用 I2 伪造 C(sp3)–OC(sp3) 的假定还原消除可能行不通。我们分离出一种顺磁性双金属 NiIII 中间体，具有独特的 Ni2(OR)2（OR = 醇盐）类金刚石核心，并在两个 Ni 中心之间辅以 μ-碘桥，在低温下保持稳定，从而可以通过 NMR 对其进行表征、EPR、X 射线和 HRMS。在较高温度（>-10°C）下，这种双金属中间体热分解，产生大量消除产物以及碘烷醇。对后者的观察表明，C(sp3)-I 键还原消除优先于任何其他具有挑战性的 C-O 键还原消除。据信，环化 THF 环的形成是通过醇/醇盐环化为最近形成的 C(sp3)-I 键而发生的。本文的结果表明，使用 F+ 氧化剂可以在高价镍中心形成具有挑战性的 C(sp3)–OC(sp3)
• Efficient preparations of 8- and 9-membered cyclic ethers
  作者：Larry E. Overman、Todd A. Blumenkopf、Armando. Castaneda、Andrew S. Thompson

  DOI：10.1021/ja00272a062

  日期：1986.6

  Syntheses de tetrahydro-3,4,7,8 oxocinnes et d'hexahydro-2,3,4,5,8,9 oxoninnes par cyclisation avec SnCl 4 d'alcene-5yl- et alcene-6yl methoxyethoxymethyl ethers

  合成四氢-3,4,7,8 oxocinnes et d'hexahydro-2,3,4,5,8,9 oxoninnes par 环化 avec SnCl 4 d'alcene-5yl- et alcene-6yl 甲氧基乙氧基甲基醚
• Regioselective ring opening of unsymmetrical cyclic ethers with the A1C13-NaI-acetonitrile system: Application to hydroxylation of ent-kaurene.
  作者：Manabu Node、Tetsuya Kajimoto、Kiyoharu Nishide、Eiichi Fujita、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99844-7

  日期：1984.1

  Unsymmetrically substituted 5-membered cyclic ethers were effectively cleaved with the A1C13-NaI-CH3CN system at the less hindered carbon atom to afford δ-iodoalcohols. Conversion of ent-kaurene to ent-14α- and ent-12β-hydroxykaurene was achieved through the ring opening of the cyclic ether with the present system as a key step.

  不对称取代的5元环醚可以在受阻较少的碳原子上用A1C1 3 -NaI-CH 3 CN系统有效裂解，得到δ-碘醇。的转换耳鼻喉科-kaurene到耳鼻喉科-14α-和ENT -12β-hydroxykaurene通过环状醚的本发明的系统的开环作为关键步骤来实现的。