(2E)-N-苄基-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺 | 612095-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-N-苄基-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺
• 英文名称: (E)-N-benzyl-3-(4-fluorophenyl)acrylamide
• 英文别名: trans N-Benzyl-4-fluorocinnamamide；(E)-N-benzyl-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 612095-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO
• mdl: MFCD01349617
• 分子量: 255.292
• InChiKey: GBLXQGPLNCHUGP-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-苄基-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3RS,4SR)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)3-(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  A direct entry to substituted piperidinones from α,β-unsaturated amides by means of aza double Michael reaction

  摘要：

  An intermolecular aza-double Michael reaction has been developed leading to functionalized piperidin-2-ones from simple starting materials. The method allows to utilize alpha,beta-unsaturated amides as a synthon of piperidine nucleus. The short synthesis of anti-depressant paroxetine was demonstrated by using the new methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.025
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (2E)-N-苄基-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-哌啶酮的轻度，无金属和无保护的氨基转移为氨基酸，氨基醇和脂肪胺以及N-酰基-2-哌啶酮的酯化

  摘要：

  一种高选择性，温和且无金属的方案，可在短反应时间（30–45分钟）内将N-酰基哌啶酮转氨成未保护的氨基酸，氨基醇和其他脂肪族胺，且无其他碱且在纯净条件下进行。N酰基哌啶酮在85°C下用脂肪族醇酯化。酰胺键捻，τ= -20.39°和pyramidalization，χ Ñ = -11.73°。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900517

文献信息

• An Efficient Solvent-Free Microwave-Assisted Synthesis of Cinnamamides by Amidation Reaction Using Phenylboronic Acid/Lewis Base Co-catalytic System
  作者：Khadidja Khaldoun、Abdelmounaim Safer、Salima Saidi-Besbes、Bertrand Carboni、Rémy Le Guével、François Carreaux

  DOI：10.1055/s-0039-1690132

  日期：2019.10

  amines, such as substituted anilines, are also efficient under these conditions. A series of novel conjugated amides have been evaluated for their cytotoxic activities against several human cancer cell lines. A microwave-assisted dehydrative amide condensation reaction is reported as an efficient access to cinnamamide derivatives under solvent-free conditions. This protocol between conjugated carboxylic

  抽象的 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。
• Convenient Synthesis of Substituted Piperidinones from α,β-Unsaturated Amides:  Formal Synthesis of Deplancheine, Tacamonine, and Paroxetine
  作者：Kiyosei Takasu、Naoko Nishida、Akiko Tomimura、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo050261x

  日期：2005.5.1

  An intermolecular aza-double Michael reaction leading to functionalized piperidin-2-ones from simple starting materials has been developed. The method allows alpha,beta-unsaturated amides to be used as a synthon of the piperidine nucleus. In addition, the utility of this methodology is demonstrated by its application to a formal synthesis of the indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids, (+/-)-deplancheine, (+/-)-tacamonine, and the antidepressant paroxetine.