(2E)-N-苯基-1,3-噻嗪烷-2-亚胺 | 66268-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E)-N-苯基-1,3-噻嗪烷-2-亚胺
• 中文别名: 5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-基-苯基-胺；N-[(2E)-1,3-硫代吗啉-2-基亚甲基]苯胺；(E)-N-(1,3-硫代吗啉-2-基亚甲基)苯胺；N-(3,4,5,6-四氢-1,3-噻嗪-2-基亚甲基)苯胺；N-苯基-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-胺；2-苯基氨基-5,6(4H)二氢-1,3-噻嗪
• 英文名称: phenyl(1,3-thiazan-2-yliden)amine
• 英文别名: 2-phenylimino-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-thiazine；N-Phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine
• CAS: 66268-31-3；133524-17-1；3420-40-4；864524-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00957213
• 分子量: 192.285
• InChiKey: ITMNZMYUHMBOMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-苯基-1,3-噻嗪烷-2-亚胺 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到2,3,4-Trihydro-1,3-thiazino<3,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂通过分子内氧化CN键形成苯并咪唑融合的杂环

  摘要：

  在温和条件下，使用高价碘试剂通过芳基CH和NH键之间的CN脱氢脱氢反应的直接方法，为合成各种苯并咪唑稠合的杂环提供了一种通用且方便的方法。 高价碘试剂-CN键形成环化-苯并咪唑稠合的杂环-简单合成-温和条件

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260192
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-Phenyl-thiocarbamoyl)-azetidin 在 盐酸 作用下， 生成 (2E)-N-苯基-1,3-噻嗪烷-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  将n-取代的1-thiocarbamylazetidines重排为2-amino-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-thiaazine的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99435-3

文献信息

• A Bench-Stable Vilsmeier Reagent for in situ Alcohol Activation: Synthetic Application in the Synthesis of 2-Amino-2-Thiazolines
  作者：Michael Corbett、Seb Caille

  DOI：10.1055/s-0036-1589086

  日期：2017.12

  A robust, chemoselective direct condensation/cyclization of thioureas and amino alcohols is described. Employing a bench-stable Vilsmeier reagent, methoxymethylene- N , N -dimethyliminium methyl sulfate, the selective in situ activation of alcohols is achieved with high efficiency and broad functional-group tolerance. The reversible interaction of the Vilsmeier reagent with substrate was key to the

  描述了硫脲和氨基醇的稳健、化学选择性直接缩合/环化。采用实验室稳定的 Vilsmeier 试剂甲氧基亚甲基-N, N-二甲基亚胺甲基硫酸盐，实现了醇的选择性原位活化，具有高效率和广泛的官能团耐受性。Vilsmeier 试剂与底物的可逆相互作用是这种激活策略成功的关键。
• Transformations of pyridiniums derived from amino-alcohols and from diamines
  作者：Alan R. Katritzky、Roland T. Langthorne、Ranjan C. Patel、Gerard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88894-3

  日期：1981.1

  Pyridiniums derived from amino alcohols cyclise to ethers or rearrange to aldehydes on heating. Monopyridiniums from diamines can be acylated or converted into ureas or thioureas: these products cyclise on heating in solution to give dihydro-thiazoles, -4H-thiazines, -oxazoles, -4H-oxazines, or tetrahydro-3H-thiazepines.

  衍生自氨基醇的吡啶鎓在加热时会环化为醚或重排为醛。来自二胺的单吡啶鎓可被酰化或转化为脲或硫脲：这些产物在溶液中加热后环化，得到二氢噻唑，-4H-噻嗪，-恶唑，-4H-恶嗪或四氢-3H-噻嗪类。
• Synthesis of Diaryl Diazaphosphonates via 1,6-Hydrophosphonylation of <i>p</i>-Quinone Methides with <i>N</i>-Heterocyclic Phosphine–Thioureas
  作者：Nagaraju Molleti、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00261

  日期：2017.2.17

  method for the synthesis of diaryl diazaphosphonates via 1,6-hydrophosphonylation/aromatization of p-quinone methides (p-QMs) with N-heterocyclic phosphine–thioureas has been developed. This transformation proceeds without any additive or catalyst under mild reaction conditions and tolerates a wide range of p-QMs. This methodology provides a straightforward access to diaryl phosphonate derivatives in

  已经开发出了一种温和有效的方法，可通过N-杂环膦-硫脲通过对苯醌甲基化物（p- QMs）的1,6-氢膦酰化/芳构化来合成二芳基二氮杂膦酸酯。在温和的反应条件下，这种转化无需任何添加剂或催化剂即可进行，并且可以耐受多种p -QM。这种方法可以直接获得高收率（高达99％）的二芳基膦酸酯衍生物。
• Thiazinephosphonic acid derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04681874A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  Novel thiazinephosphonic acid derivatives (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each is lower alkoxy, lower alkynyloxy, lower alkylthio, arylthio (e.g., monocyclic aromatic group), or lower alkylamino; R.sup.3 and R.sup.4 each is hydrogen or lower alkyl; R.sup.5, R.sup.6, and R.sup.7 each is hydrogen, lower alyl, lower alkoxy, halogen, or trifluoromethyl; and X is oxygen or sulfur, are disclosed. A method for the production thereof, and pesticides comprising said compounds (I) are provided.

  新型噻吩磷酸衍生物（I）的化合物：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别为低烷氧基，低烷基炔氧基，低烷硫基，芳基硫基（例如，单环芳基），或低烷基氨基；R.sup.3和R.sup.4分别为氢或低烷基；R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7分别为氢，低烯基，低烷氧基，卤素或三氟甲基；X为氧或硫。公开了其生产方法以及包含所述化合物（I）的杀虫剂。
• Selenium-Containing Heterocycles From Isoselenocyanates: Synthesis of1,3-Selenazolidine and Perhydro-1,3-selenazine Derivatives
  作者：Geoffroy L. Sommen、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/ejoc.200500090

  日期：2005.7

  Treatment of ω-halo alkylamines 9 and 10 with aryl and alkyl isoselenocyanates 6a–g in the presence of triethylamine in dichloromethane gave the corresponding 1,3-selenazolidines 11a–g and perhydro-1,3-selenazines 12a–g, respectively, in good to excellent yields. Chemical and spectroscopic evidence for the structures of all new compounds are presented, and in selected examples the molecular structures

  在二氯甲烷中，在三乙胺存在下，用芳基和烷基异硒氰酸酯 6a-g 处理 ω-卤代烷基胺 9 和 10，分别得到相应的 1,3-硒唑烷 11a-g 和全氢-1,3-硒嗪 12a-g。良好的产量。介绍了所有新化合物结构的化学和光谱证据，在选定的例子中，分子结构已通过 X 射线晶体学确定。与异硫氰酸酯的类似反应已用于制备 1,3-噻唑烷和全氢-1,3-噻嗪。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

表征谱图