(-)-(1S,2S,3S,4R,5R)-4-tert-butoxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol | 915694-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,2S,3S,4R,5R)-4-tert-butoxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
• CAS: 915694-43-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: RYIOYDUTOSWVRB-VCHBTMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,3S,4R,5R)-4-tert-butoxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (+)-(1aS,3S,4aR,5R,5aR)-(5-tert-butoxy-4a-methyl-3-oxo-tetrahydro-2,4-dioxa-3λ⁴-thia-cyclopropa[a]pentalen-5a-ylmethoxy)-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2'-C-甲基-环丙基-融合的碳核苷作为潜在的抗HCV药物。

  摘要：

  立体选择性合成2'-C-甲基-环丙基-融合的碳核苷是通过立体选择性环丙烷化，异亚丙基的区域选择性裂解，立体选择性格氏反应和环状硫酸盐化学方法完成的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061959f
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.33h， 生成 (-)-(1S,2S,3S,4R,5R)-4-tert-butoxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2'-C-甲基-环丙基-融合的碳核苷作为潜在的抗HCV药物。

  摘要：

  立体选择性合成2'-C-甲基-环丙基-融合的碳核苷是通过立体选择性环丙烷化，异亚丙基的区域选择性裂解，立体选择性格氏反应和环状硫酸盐化学方法完成的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061959f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclopropyl-fused 2′-<b> <i>C</i> </b>-Methylcarbanucleosides as Potential Anti-HCV Agents
  作者：Lak Shin Jeong、Jeong A. Lee、Hea Ok Kim、Dilip K. Tosh、Hyung Ryong Moon、Seung-Jin Lee、Kang Man Lee、Yhun Y. Sheen、Moon Woo Chun

  DOI：10.1080/15257770701508612

  日期：2007.11.26

  Novel 2 ′-C-methyl-cyclopropyl-fused carbocyclic nucleosides as potential anti-HCV agents were stereoselectively synthesized, utilizing regioselective cleavage of the isopropylidene group and cyclic sulfate chemistry as key steps.

  立体选择性地合成了新型 2'-C-甲基-环丙基稠合碳环核苷作为潜在的抗 HCV 药物，利用异亚丙基的区域选择性裂解和环硫酸盐化学作为关键步骤。