(4S,5S)-5-((2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-enyl)-4-triethylsilanyloxydihydrofuran-2-one | 865872-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-((2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-enyl)-4-triethylsilanyloxydihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-4-triethylsilyloxyoxolan-2-one
• CAS: 865872-27-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: AKGNWXNKZSGUSJ-XGUBFFRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-enyl)-4-triethylsilanyloxydihydrofuran-2-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-((S)-3-methyl-2-oxopent-4-enyl)-4-triethylsilanyloxydihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-((2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-enyl)-4-triethylsilanyloxydihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c

文献信息

• Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol051403c

  日期：2005.9.1

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.