benzyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 112289-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn；(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-ol
• CAS: 112289-16-4
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₁
• 分子量: 973.173
• InChiKey: VJJMZOKYYVGLIS-HUKZKSJNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium dichloride sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以81%的产率得到benzyl 2-O-(2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  曲酒四糖和曲酒五糖的合成

  摘要：

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80204-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 在 palladium dichloride 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  曲酒四糖和曲酒五糖的合成

  摘要：

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80204-5

文献信息

• Synthesis of Kojitriose using Silicon-Tethered Glycosidation.
  作者：Mikael Bols、Christian Orrenius、Niklas Öhrner、C. Rikard Unelius、Karl Hult、Torbjörn Norin、Muhammed Nour Homsi、Frank K. H. Kuske、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0931

  日期：——

  Reaction of 3,4,6-tri-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl chloride (1) with potassium phenylselenate gave phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-1-seleno-alpha,beta-D-glucopyranoside (2) in 59% yield. Silylation of benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside (4) with ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-chlorodimethylsilyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside gave benzyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-1-S-ethyl-1-thio-beta-D-glucopyranos-2-O-yldimethylsilyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside (5) in 35% yield. Reaction of 5 with N-iodosuccinimide in nitromethane gave benzyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside (6) in 45% yield. Chlorodimethylsilylation of phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-1-seleno-alpha-D-glucopyranoside (2 alpha) and reaction with 6 gave benzyl 2-O-[2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-1-Se-phenyl-1-seleno-alpha-D-glucopyranos-2-O-yldimethylsilyl) -3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl]-3,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside (7) in 82% yield. Intramolecular glycosidation of 7 using N-iodosuccinimide in nitromethane gave benzyl 2-O-[2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl]-3,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside (8) in 45% yield. Deprotection of 8 gave kojitriose (9) in quantitative yield. Chlorodimethylsilylation of 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha,beta-D-fructofuranose (10) with dimethyldichlorosilane and pyridine followed by reaction with ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (3) gave ethyl 2-O-(1,3,4,6-tetra-O-benzyl- alpha,beta-D-fructofuranosyloxydimethylsilyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (11) in 85% yield. Chlorodimethylsilylation of 1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-fructofuranose (12) with dimethyldichlorosilane and triethylamine followed by reaction with phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-alpha-D-glucopyranoside (13) gave phenyl 2-O-(1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-fructofuranosyloxydimethylsilyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-alpha-D-glucopyranoside (14) in 62% yield. Both 11 and 14 failed to undergo intramolecular glycosidation.
• Synthesis of kojitetraose and kojipentaose
  作者：Ken'ichi Takeo、Yukiko Suzuki

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80204-5

  日期：1987.4

  Abstract Kojitriose [α- d -Glc p -(1→2)-α- d -Glc p -(1→2)- d -Glc p ], kojitetraose, and koji-pentaose have been synthesised by silver perchlorate-promoted Koenigs-Knorr type condensations, using 3,4,6-tri- O -acetyl-2- O -allyl-β- d -glucopyranosyl chloride and hepta- O -acetyl-β-kojibiosyl chloride as the key intermediates. The synthesis of α-β-Glc p -(1→2)-α- d -Glc p -(1→3)- d -Glc p is also described

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。