(-)-methyl (2S,4aR,8aR)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate | 909726-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-methyl (2S,4aR,8aR)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (-)-1,4a-dimethyl-5-oxo-trans-decaline-1-carboxylate；4α,8aβ-Dimethyl-4β-carbomethoxy-trans-decalon-(8), '4α,10β-Dimethyl-4β-carbomethoxy-trans-decalon-(9)；methyl (1S,4aS,8aR)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate；methyl (1S,4aS,8aR)-1,4a-dimethyl-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 909726-55-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: CAHXHHSDZZIAQE-SWHYSGLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl (2S,4aR,8aR)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到methyl (1S,4aS,8aR)-1,4a-dimethyl-5-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的前体全合成邻苯二甲环内酯和相关的北二萜二内酯：代谢物CJ-14,445，LL-Z1271γ，Oidiolactones A，B，C和D和Nagilactone F

  摘要：

  已经开发出一种有效，高产的策略，可以不对称地合成七个以其多种生物学特性而闻名的降冰片萜二内酯。用于获得三环内酯中间体的三个关键步骤涉及Morita-Baylis-Hillman反应，通过溴内酯化立体控制γ-内酯的构建以及有效的催化Reformatsky型反应。可以从一个常见的中间体中获得CJ-14,445，LL-Z1271γ，oidiolactones A，B，C和D以及萘基内酯F。通过X射线分析确定结构和立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol901896c
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)propanal 在 copper(l) iodide 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 baker's yeast 、 jones' reagent 、 氨 、 甲基锂 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (-)-methyl (2S,4aR,8aR)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient route for the synthesis of methyl (−)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate by using baker’s yeast-catalyzed asymmetric reduction

  摘要：

  Methyl (-)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate 1, a key synthetic intermediate for the synthesis of terpenoids, was efficiently synthesized by using a baker's yeast-catalyzed asymmetric reduction of a sigma-symmetrical 1,3-cyclohexanedione derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.015

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Methyl (-)-13-Oxo-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oate, Methyl Ester of a Potent Suppressor toward Carcinogenic Promotor
  作者：Takahiro Katoh、Shinsuke Mizumoto、Masato Fudesaka、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1248/cpb.54.1333

  日期：——

  Asymmetric synthesis of methyl ester (4) of (-)-13-oxo-15,16-dinorlabda-8(17),11E-dien-19-oic acid (1), which exhibited the most potent activity for the prevention of incipient carcinogenesis among the isolated diterpenes from Thuja standishii and its related plants, was achieved by using methyl (-)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate (5) as a strating material, which was easily prepared

  （-）-13-oxo-15,16-dinorlabda-8（17），11E-dien-19-oic acid（1）的甲酯（4）的不对称合成，其对预防甲氧磷的活性最强。通过使用（-）-1,4a-二甲基-5-氧代十二氢萘-1-羧酸甲酯（5）作为顺式提取材料，可以轻松地从金钟柏及其相关植物中分离出的二萜之间发生早期致癌作用。贝克酵母催化的不对称还原反应可实现规模化。
• Stereoselective synthesis of (.+-.)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1(2H)-ones via homogeneous hydrogenation of (.+-.)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalenones
  作者：Jack T. A. Reuvers、Aede De Groot

  DOI：10.1021/jo00180a029

  日期：1984.3
• An efficient route for the synthesis of methyl (−)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate by using baker’s yeast-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Takahiro Katoh、Shinsuke Mizumoto、Masato Fudesaka、Masatoshi Takeo、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.015

  日期：2006.7

  Methyl (-)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate 1, a key synthetic intermediate for the synthesis of terpenoids, was efficiently synthesized by using a baker's yeast-catalyzed asymmetric reduction of a sigma-symmetrical 1,3-cyclohexanedione derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Oidiodendrolides and Related Norditerpene Dilactones from a Common Precursor: Metabolites CJ-14,445, LL-Z1271γ, Oidiolactones A, B, C, and D, and Nagilactone F
  作者：Stephen Hanessian、Nicolas Boyer、Gone Jayapal Reddy、Benoît Deschênes-Simard

  DOI：10.1021/ol901896c

  日期：2009.10.15

  An efficient, high-yielding strategy has been developed for the asymmetric total synthesis of seven norditerpenoid dilactones known for their diverse biological properties. The three key steps employed to obtain a tricyclic lactone intermediate involved a Morita−Baylis−Hillman reaction, the stereocontrolled construction of a γ-lactone through bromolactonization, and an efficient catalytic Reformatsky-type

  已经开发出一种有效，高产的策略，可以不对称地合成七个以其多种生物学特性而闻名的降冰片萜二内酯。用于获得三环内酯中间体的三个关键步骤涉及Morita-Baylis-Hillman反应，通过溴内酯化立体控制γ-内酯的构建以及有效的催化Reformatsky型反应。可以从一个常见的中间体中获得CJ-14,445，LL-Z1271γ，oidiolactones A，B，C和D以及萘基内酯F。通过X射线分析确定结构和立体化学。