Methyl 1-oxo-5α,8aβ-dimethyl-6β-hydroxy-1,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene-5β-carboxylate | 88825-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1-oxo-5α,8aβ-dimethyl-6β-hydroxy-1,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene-5β-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,4aR,8aS)-2-hydroxy-1,4a-dimethyl-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 88825-31-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: SKUOCGLHPKWXAI-FRJFDASCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-oxo-5α,8aβ-dimethyl-6β-hydroxy-1,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene-5β-carboxylate 在 正丁基锂 、 barium hydroxide octahydrate 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 5-oxo-1α,4aβ-dimethyl-2β-methoxy-6(E)-(2-methylpropylidene)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8aα-decahydronaphthalene-1β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.mu.)-3.beta.-hydroxynagilactone F

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a020
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-oxo-6β-acetoxy-5α,8aβ-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-5β-carboxylate 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 1-oxo-5α,8aβ-dimethyl-6β-hydroxy-1,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene-5β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (.+-.)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1(2H)-ones via homogeneous hydrogenation of (.+-.)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a029

文献信息

• Reuvers, J. T. A.; Wijnberg, J. B. P. A.; Groot, Ae. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 1, p. 16 - 18
  作者：Reuvers, J. T. A.、Wijnberg, J. B. P. A.、Groot, Ae. de

  DOI：——

  日期：——
• REUVERS, J. T. A.;DE, GROOT, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1110-1113
  作者：REUVERS, J. T. A.、DE, GROOT, A.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.mu.)-3.beta.-hydroxynagilactone F
  作者：Jack T. A. Reuvers、Aede De Groot

  DOI：10.1021/jo00374a020

  日期：1986.11
• Stereoselective synthesis of (.+-.)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1(2H)-ones via homogeneous hydrogenation of (.+-.)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalenones
  作者：Jack T. A. Reuvers、Aede De Groot

  DOI：10.1021/jo00180a029

  日期：1984.3