1α.10β-Dimethyl-1β-methoxycarbonyl-5β-hydroxy-trans-dekalin | 909787-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1α.10β-Dimethyl-1β-methoxycarbonyl-5β-hydroxy-trans-dekalin
• CAS: 909787-32-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: ZQXPJXYTLSXAQA-XWUBHJNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α.10β-Dimethyl-1β-methoxycarbonyl-5β-hydroxy-trans-dekalin 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(-)-methyl (2S,4aR,8aR)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient route for the synthesis of methyl (−)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate by using baker’s yeast-catalyzed asymmetric reduction

  摘要：

  Methyl (-)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate 1, a key synthetic intermediate for the synthesis of terpenoids, was efficiently synthesized by using a baker's yeast-catalyzed asymmetric reduction of a sigma-symmetrical 1,3-cyclohexanedione derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.015
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)propanal 在 copper(l) iodide 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 baker's yeast 、 氨 、 甲基锂 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1α.10β-Dimethyl-1β-methoxycarbonyl-5β-hydroxy-trans-dekalin
  参考文献：
  名称：

  An efficient route for the synthesis of methyl (−)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate by using baker’s yeast-catalyzed asymmetric reduction

  摘要：

  Methyl (-)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate 1, a key synthetic intermediate for the synthesis of terpenoids, was efficiently synthesized by using a baker's yeast-catalyzed asymmetric reduction of a sigma-symmetrical 1,3-cyclohexanedione derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.015

文献信息

• Adinolfi,M. et al., Gazzetta Chimica Italiana, <hi>1974</hi>, vol. 104, p. 309 - 320
  作者：Adinolfi,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient route for the synthesis of methyl (−)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate by using baker’s yeast-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Takahiro Katoh、Shinsuke Mizumoto、Masato Fudesaka、Masatoshi Takeo、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.015

  日期：2006.7

  Methyl (-)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate 1, a key synthetic intermediate for the synthesis of terpenoids, was efficiently synthesized by using a baker's yeast-catalyzed asymmetric reduction of a sigma-symmetrical 1,3-cyclohexanedione derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.