2,4-diphenylbutanoic acid | 2901-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-diphenylbutanoic acid
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-buttersaeure
• CAS: 2901-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD00094402
• 分子量: 240.302
• InChiKey: FZFIAPLRITZLME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  190 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenylbutanoic acid 在 盐酸 、 selenium 、 乙醚 、 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Diphenylnaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01872a018
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-2,4-二苯基-丁酸 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 2,4-diphenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Diphenylnaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01872a018

文献信息

• Studies in Polyphenol Chemistry and Bioactivity. 2.¹ Establishment of Interflavan Linkage Regio- and Stereochemistry by Oxidative Degradation of an <i>O</i>-Alkylated Derivative of Procyanidin B₂ to (<i>R</i>)-(−)-2,4-Diphenylbutyric Acid
  作者：Alan P. Kozikowski、Werner Tückmantel、Clifford George

  DOI：10.1021/jo000485+

  日期：2000.8.1

  The assignment of interflavan bond regio- and stereochemistry in oligomeric proanthocyanidins has in the past relied on empirical spectroscopic techniques which are influenced by the conformation of the C rings. Only recently was the 4,8-regiochemistry of procyanidin B2 (3b) firmly established by 2-dimensional NMR methods. We describe herein the proof of 4beta-stereochemistry in 3b by oxidative degradation

  过去，寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近，才通过二维NMR方法确定了原花青素B2（3b）的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据，方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异（O-苄基和O-甲基）保护基的衍生物3d氧化降解为（R）-（- ）-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是：（1）通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团；（2）通过氢解脱除“顶部”单元的保护基，然后在DMF中与N，N-双（三氟甲磺酰基）苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯；（3）在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧，同时伴随着O-C2键的断裂；（4）用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过（R）-（+）-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析，将迄今未报道的（-）-2，4-二苯基丁酸的
• Atmosphere-Controlled Chemoselectivity: Rhodium-Catalyzed Alkylation and Olefination of Alkylnitriles with Alcohols
  作者：Junjun Li、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201704037

  日期：2017.10.17

  The chemoselective alkylation and olefination of alkylnitriles with alcohols have been developed by simply controlling the reaction atmosphere. A binuclear rhodium complex catalyzes the alkylation reaction under argon through a hydrogen‐borrowing pathway and the olefination reaction under oxygen through aerobic dehydrogenation. Broad substrate scope is demonstrated, permitting the synthesis of some

  通过简单地控制反应气氛，已经开发了烷基腈与醇的化学选择性烷基化和烯化。双核铑配合物可通过氢借入途径催化氩气下的烷基化反应，而需氧脱氢则可催化氧气下的烯化反应。展示了广泛的底物范围，可以合成一些重要的有机结构单元。机理研究表明，烷基化产物可通过氢化铑将烯烃中间体共轭还原而形成，而烯烃产物的形成可能是由于氢化铑络合物与分子氧的氧化所致。
• Base-controlled chemoselectivity: direct coupling of alcohols and acetonitriles to synthesise α-alkylated arylacetonitriles or acetamides
  作者：Chen Li、Liang Bai、Min-Tong Ge、Ai-Bao Xia、Ying Wang、Yuan-Rui Qiu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1nj02243a

  日期：——

  We achieved chemoselective synthesis of α-alkylated arylacetonitriles and acetamides by combining Ir complex-catalysed direct coupling of alcohols and nitriles by a simple adjustment of the base. Methanol and ethanol performed well as the alkylating reagents. This method of acetonitrile alkylation provided a novel approach for carbon chain extension.

  我们通过简单的碱调节，结合 Ir 络合物催化的醇和腈的直接偶联，实现了 α-烷基化芳基乙腈和乙酰胺的化学选择性合成。甲醇和乙醇作为烷基化试剂表现良好。这种乙腈烷基化方法为碳链延长提供了一种新方法。
• (cyanomethyl)pyridines useful as PAF antagonists
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0441226A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  57 The present invention relates to new (cyanomethyl)pyridines of general formula I: wherein A is nitrogen and B is -CH-, or B is nitrogen and A is -CH-; the group Y-W- represents a group of formula N-CR1(CN)-, N-CH2-CH(CN)-, CH-CH(CN)- or C=C(CN)- wherein R1 is hydrogen or a C1-C6 alkyl group; R represents a group of formula R2CO-, R3R4N-(CH2)nCO- or R5-(CH2)m wherein R2 represents C1-C15 alkyl, aryl, aryl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkenyl, diaryl-(C1-C6)-alkyl, diaryl-(C1-C6)-alkenyl, arylhydroxy-(C1-C6)-alkyl, diarylhydroxy-(Ci-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkoxy, diaryl-(C1-C6)-alkoxy, or heteroaryl-(C1-C6)-alkyl group; n is 0, 1, 2 or 3; R3 is hydrogen, C1-C6 alkyl, aryl or aryl-(Cl-C6)-alkyl group; R4 is C3-C6 cycloalkyl, aryl, aryl-(C1-C6)-alkyl, diaryl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyl or diaryl-(C1-C6)-alkylcarbonyl group; m is 0, 1 or 2; and R5 is aryl-(C1-C6)-alkyl, diaryl-(C1-C6)-alkyl, diaryl-(C1-C6)-alkylcarbonylamino or diaryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl group. These compounds are potent, orally active PAF antagonists and consequently, useful in the treatment of the diseases in which this substance is involved.

  本发明涉及一般式I的新(氰甲基)吡啶：其中A为氮，B为-CH-，或者B为氮，A为-CH-；基团Y-W-表示一种具有以下式N-CR1(CN)-、N-CH2-CH(CN)-、CH-CH(CN)-或C=C(CN)-的基团，其中R1为氢或C1-C6烷基；R表示一种具有以下式R2CO-、R3R4N-(CH2)nCO-或R5-(CH2)m的基团，其中R2表示C1-C15烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烯基、二芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烯基、芳基羟基-(C1-C6)-烷基、二芳基羟基-(Ci-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-氧基、二芳基-(C1-C6)-氧基或杂芳基-(C1-C6)-烷基；n为0、1、2或3；R3为氢、C1-C6烷基、芳基或芳基-(Cl-C6)-烷基；R4为C3-C6环烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基或二芳基-(C1-C6)-烷基羰基；m为0、1或2；R5为芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烷基羰胺基或二芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基基团。这些化合物是有效的口服PAF拮抗剂，因此，在这种物质参与的疾病治疗中非常有用。
• Substituted Hantzsch Esters as Versatile Radical Reservoirs in Photoredox Reactions
  作者：Fangjun Gu、Wenhao Huang、Xu Liu、Wenxin Chen、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701348

  日期：2018.3.1

  Substituted Hantzsch esters can act as radical reservoirs in photoredox reactions, steadily releasing a carbon radical and a hydrogen atom radical in the absence of an additional electron acceptor. We propose that radical release by substituted Hantzsch esters occurs via a mechanism involving an internal redox cycle. Cinnamidecinnamides, styrenes, α,β‐unsaturated acids, and diarylethenes could be alkylated

  取代的Hantzsch酯可在光氧化还原反应中充当自由基储存库，在不存在其他电子受体的情况下稳定释放碳自由基和氢原子自由基。我们建议，通过涉及内部氧化还原循环的机制，发生由取代的汉茨（Hantschsch）酯释放的自由基。肉桂酰胺，苯乙烯，α，β-不饱和酸和二芳烃可以用这些试剂平稳地烷基化。

表征谱图