(2R,3R,5S,6S)-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxan-2-yl]methanol | 241811-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S,6S)-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxan-2-yl]methanol
• 英文别名: (2R,3R,5S,6S)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane；[(2R,3R,5S,6S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methanol
• CAS: 241811-67-6
• 化学式: C₁₆H₃₄O₆Si
• 分子量: 350.528
• InChiKey: LQBWCTLSTQOORQ-VDERGJSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6S)-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxan-2-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Barlow, Jaqueline S.; Dixon, Darren J.; Foster, Alison C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1627 - 1629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(2S,3S,5S,6S)-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4-二恶烷-2,3-二羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,5S,6S)-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  由酒石酸和甘油酸衍生的新型有机催化剂，可用于直接的醛醇缩合反应

  摘要：

  描述了几种新的由酒石酸，甘油酸和吡咯烷部分衍生的基于吡咯烷的不对称有机催化剂的合成，并研究了它们在对映选择性羟醛方案的开发中的应用。研究了不同的质子供体基团，例如伯羟基或羧酸基团，或它们的不存在对有机催化剂效率的影响。发现酒石酸衍生的催化剂的构型和刚性的2,3-二缩丁烷的存在对醛醇缩合反应的立体选择性结果有很大的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.008

文献信息

• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin 10-Hydroxyasimicin
  作者：Gillian L. Nattrass、Elena Díez、Matthew M. McLachlan、Darren J. Dixon、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200462264

  日期：2005.1.14
• Barlow, Jaqueline S.; Dixon, Darren J.; Foster, Alison C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1627 - 1629
  作者：Barlow, Jaqueline S.、Dixon, Darren J.、Foster, Alison C.、Ley, Steven V.、Reynolds, Dominic J.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Antascomicin B
  作者：Dominic E. A. Brittain、Charlotte M. Griffiths‐Jones、Michael R. Linder、Martin D. Smith、Catherine McCusker、Jaqueline S. Barlow、Ryo Akiyama、Kosuke Yasuda、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200500174

  日期：2005.4.29
• New organocatalysts derived from tartaric and glyceric acids for direct aldol reactions
  作者：Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.008

  日期：2012.9

  of several new pyrrolidine based asymmetric organocatalysts derived from tartaric, glyceric acids and a pyrrolidine moiety is described with a study of their application in the development of an enantioselective aldol protocol. The influence of different proton donor groups, such as a primary hydroxyl or a carboxylic acid group, or their absence, on the efficiency of the organocatalyst was studied

  描述了几种新的由酒石酸，甘油酸和吡咯烷部分衍生的基于吡咯烷的不对称有机催化剂的合成，并研究了它们在对映选择性羟醛方案的开发中的应用。研究了不同的质子供体基团，例如伯羟基或羧酸基团，或它们的不存在对有机催化剂效率的影响。发现酒石酸衍生的催化剂的构型和刚性的2,3-二缩丁烷的存在对醛醇缩合反应的立体选择性结果有很大的影响。