二甲基(2S,3S,5S,6S)-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4-二恶烷-2,3-二羧酸酯 | 241811-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二甲基(2S,3S,5S,6S)-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4-二恶烷-2,3-二羧酸酯
• 中文别名: (2S,3S,5S,6S)-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-[1,4]二氧六环-2,3-二羧二甲酯
• 英文名称: (2S,3S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S,3S,5S,6S)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane-5,6-dicarboxylate；dimethyl (2S,3S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 241811-65-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₈
• 分子量: 292.286
• InChiKey: CIDSXIYWZMWIAF-OSTYVCCYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-110 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(2S,3S,5S,6S)-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4-二恶烷-2,3-二羧酸酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 (2S,3S,4aR,5S,6R,8aR,2'R,3'R)-6-(3',4'-dibenzyloxy-2'-methylbutyl)-2,3-dimethoxy-5-methoxymethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,8a-hexahydrobenzo[1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  antascomicin B 的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500174
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二甲酯 、 2,3-丁二酮 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 二甲基(2S,3S,5S,6S)-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4-二恶烷-2,3-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  手性C（2）对称配体与酒石酸酯衍生的1，4-二恶烷骨架：合成和不对称氢化中的应用。

  摘要：

  手性1,4-二苯基膦5-7以及硫醚8是由酒石酸盐合成的，采用Ley的“ BDA”和“ Dispoke”方法作为关键步骤。含5-7的铑（I）配合物是有效的催化剂，可用于β-取代的酰胺和MOM保护的β-羟基酰胺的不对称加氢，从而提供了94-> 99％ee的手性胺或β-氨基醇。这些结果表明，具有一般结构2的配体中的1，4-二恶烷骨架在稳定金属-配体螯合物构象中起重要作用。与具有一般结构1的类似配体相比，配体2具有更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo020250t

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclic Carbonate-Containing Natural Product Aspergillusol B from <scp>d</scp>-(−)-Tartaric Acid
  作者：Joshua N. Buckler、Tamaryn Meek、Martin G. Banwell、Paul D. Carr

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00303

  日期：2017.7.28

  A total synthesis of compound 3 from d-(−)-tartaric acid is reported, thereby establishing that the structure, including relative stereochemistry, originally assigned to the cyclic carbonate-containing natural product aspergillusol B is correct.

  据报道，由d -（-）-酒石酸完全合成了化合物3，从而证实了最初分配给含环状碳酸酯的天然产物曲霉酚B的结构（包括相对立体化学）是正确的。
• New organocatalysts derived from tartaric and glyceric acids for direct aldol reactions
  作者：Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.008

  日期：2012.9

  of several new pyrrolidine based asymmetric organocatalysts derived from tartaric, glyceric acids and a pyrrolidine moiety is described with a study of their application in the development of an enantioselective aldol protocol. The influence of different proton donor groups, such as a primary hydroxyl or a carboxylic acid group, or their absence, on the efficiency of the organocatalyst was studied

  描述了几种新的由酒石酸，甘油酸和吡咯烷部分衍生的基于吡咯烷的不对称有机催化剂的合成，并研究了它们在对映选择性羟醛方案的开发中的应用。研究了不同的质子供体基团，例如伯羟基或羧酸基团，或它们的不存在对有机催化剂效率的影响。发现酒石酸衍生的催化剂的构型和刚性的2,3-二缩丁烷的存在对醛醇缩合反应的立体选择性结果有很大的影响。
• Barlow, Jaqueline S.; Dixon, Darren J.; Foster, Alison C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1627 - 1629
  作者：Barlow, Jaqueline S.、Dixon, Darren J.、Foster, Alison C.、Ley, Steven V.、Reynolds, Dominic J.

  DOI：——

  日期：——
• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GRI Bio, Inc.

  公开号：EP3229811B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• [EN] PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] PRÉVENTION ET TRAITEMENT DE PATHOLOGIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLYCOREGIMMUNE INC

  公开号：WO2016094226A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.