(2S,3S,4aS,5S,6S,8aR,2'R)-2,3-dimethoxy-5-methoxymethoxy-2,3-dimethyl-6-[2'-((R)-oxiranyl)propyl]octahydrobenzo[1,4]dioxine | 856191-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4aS,5S,6S,8aR,2'R)-2,3-dimethoxy-5-methoxymethoxy-2,3-dimethyl-6-[2'-((R)-oxiranyl)propyl]octahydrobenzo[1,4]dioxine
• 英文别名: (2S,3S,4aS,5S,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-6-[(2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]propyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxine
• CAS: 856191-01-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₇
• 分子量: 374.475
• InChiKey: UAORFBJPAAJEPL-ZOCZZNGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aS,5S,6S,8aR,2'R)-2,3-dimethoxy-5-methoxymethoxy-2,3-dimethyl-6-[2'-((R)-oxiranyl)propyl]octahydrobenzo[1,4]dioxine 在 正丁基锂 、 LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7E,11E,2R,3S,6R,13S,14R,15S,18R,2'S,3'S,4a'S,5'S,6'S,8a'R)-13,15,19-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2',3'-dimethoxy-5'-methoxymethoxy-2',3'-dimethyloctahydrobenzo[1',4']dioxin-6'-yl)-2,6,14,18,-tetramethylnonadeca-7,11-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  antascomicin B 的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500174
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(2S,3S,5S,6S)-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4-二恶烷-2,3-二羧酸酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)imidazole 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (2S,3S,4aS,5S,6S,8aR,2'R)-2,3-dimethoxy-5-methoxymethoxy-2,3-dimethyl-6-[2'-((R)-oxiranyl)propyl]octahydrobenzo[1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  antascomicin B 的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500174

文献信息

• Total Synthesis of Antascomicin B
  作者：Dominic E. A. Brittain、Charlotte M. Griffiths‐Jones、Michael R. Linder、Martin D. Smith、Catherine McCusker、Jaqueline S. Barlow、Ryo Akiyama、Kosuke Yasuda、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200500174

  日期：2005.4.29