[(2R,3R,5S,6S)-3-but-3-enyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methanol | 848565-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,5S,6S)-3-but-3-enyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methanol
• CAS: 848565-28-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: LDAHXHXYRPTMSM-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5S,6S)-3-but-3-enyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) AD-mix-α 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 4-{(R)-2-Hydroxy-2-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((Z)-(R)-1-hydroxy-undec-2-enyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-ethoxymethyl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸原酶的全合成10-hydroxyasimicin。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462264
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6S)-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxan-2-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 [(2R,3R,5S,6S)-3-but-3-enyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸原酶的全合成10-hydroxyasimicin。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462264

文献信息

• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin 10-Hydroxyasimicin
  作者：Gillian L. Nattrass、Elena Díez、Matthew M. McLachlan、Darren J. Dixon、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200462264

  日期：2005.1.14