6-bromo-2-(chloromethyl)quinoline | 1056615-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(chloromethyl)quinoline
• CAS: 1056615-73-6
• 化学式: C₁₀H₇BrClN
• 分子量: 256.529
• InChiKey: VIVAONIMZYUXBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 6-bromo-2-(chloromethyl)quinoline 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以17.18 g的产率得到2-(6-bromoquinoline-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称PPCy：强烈发出荧光的NIR标签。

  摘要：

  通过逐步合成策略，获得了具有不对称取代模式的生物功能化吡咯并吡咯花菁（PPCy）。这些显示出非常强的窄带NIR吸收和荧光。使用活细胞显微镜证明了结合肽的PPCy的内在化。

  DOI：

  10.1039/c0cc00359j
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-2-(chloromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  不对称PPCy：强烈发出荧光的NIR标签。

  摘要：

  通过逐步合成策略，获得了具有不对称取代模式的生物功能化吡咯并吡咯花菁（PPCy）。这些显示出非常强的窄带NIR吸收和荧光。使用活细胞显微镜证明了结合肽的PPCy的内在化。

  DOI：

  10.1039/c0cc00359j
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 在 silica gel 、 乙酸乙酯 、 hexanes 、 6-bromo-2-(chloromethyl)quinoline 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the desired product, 4a的产率得到6-bromo-2-(chloromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic inhibitors of 5-lipoxygenase

  摘要：

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的制药组合物，这些化合物可以抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这些5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物联合使用，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的情况、疾病或紊乱。

  公开号：

  US07919621B2

文献信息

• TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20070173508A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这种5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的状况、疾病或紊乱。
• Highly potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors derived from Alogliptin through pharmacophore hybridization and lead optimization
  作者：Hui Xie、Lili Zeng、Shaogao Zeng、Xin Lu、Xin Zhao、Guicheng Zhang、Zhengchao Tu、Hongjiang Xu、Ling Yang、Xiquan Zhang、Shanchun Wang、Wenhui Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.010

  日期：2013.10

  The superposition of the DPP-IV complex revealed that the butynyl group of Linagliptin can be freely switched with the cyanobenzyl group of Alogliptin. Thus, a pharmacophore hybridization of Alogliptin was initiated and led to a novel DPP-IV inhibitor, 11a. Although it did not exhibit the desired activity (IC50 = 0.2 mu M), compound 11a acts as a lead compound, which triggered a resulting structural optimization and the formation of compound 11m. A novel series of potent DPP-IV inhibitors represented by compound 11m (IC50 = 0.4 nM) was ultimately obtained with a robust pharmacokinetic profile and superior in vitro and in vivo efficacy compared to Alogliptin. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US7919621B2
  申请人：——

  公开号：US7919621B2

  公开（公告）日：2011-04-05
• [EN] TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE LA 5-LIPOXYGENASE
  申请人：AMIRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007087250A2

  公开（公告）日：2007-08-02

  [EN] Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or Ieukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.
  [FR] L'invention concerne des composés et des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés, qui inhibent l'activité de la 5-lipoxygénase (5-LO). L'invention concerne également des procédés d'utilisation de tels inhibiteurs de la 5-LO, seuls ou en association avec d'autres composés, en vue de traiter des troubles, des pathologies ou des états respiratoires, cardiovasculaires et autres induits ou dépendant des leucotriènes.
• Copper(II) catalyzed heterobenzylic C(sp3)-H activation: Two efficient halogenation methodologies towards heterobenzyl halides
  作者：Wen Zhu Bi、Chen Qu、Xiao Lan Chen、Sheng Kai Wei、Ling Bo Qu、Shu Yun Liu、Kai Sun、Yu Fen Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.058

  日期：2018.4

  readily prepared by the one-pot reaction of 2-methylquinolines with CuX (X = I, Br, Cl) and TBHP in CH3CN. A large variety of heterobenzyl iodides, including 2-iodomethylquinolines, 2-iodomethylquinoxalines, 2-iodiomethylbenzooxazole, and 2-iodiomethylbenzothiazole, were efficiently synthesized by one-pot reaction of 2-methylheterocycles with iodine in the presence of CuSO4·5H2O in CH3CN.

  针对各种杂苄基卤化物，开发了两种实用且简单的合成方法。通过2-甲基喹啉与CuX（X = I，Br，Cl）和TBHP在CH 3 CN中的一锅反应，可以轻松制备一系列2-卤甲基喹啉。在CuSO 4 ·5H 2 O的存在下，通过2-甲基杂环与碘的一锅反应，有效地合成了包括2-碘甲基喹啉，2-碘甲基喹喔啉，2-碘二甲基苯并恶唑和2-碘甲基苯并噻唑在内的各种杂苄基碘化物。 CH 3 CN。