(2R,3S,4S,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-6-ethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 675130-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-6-ethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3S,4S,6R)-6-ethyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 675130-53-7
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₁₀
• 分子量: 651.754
• InChiKey: QPDAOIQLOYHQOE-KAIIVLCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-6-ethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到1-O-β-D-glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine
  参考文献：
  名称：

  1 - O -β-d-Glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine及其糖苷配子同源物的首次全合成：绝对构型的确定

  摘要：

  有效的糖苷酶抑制剂1- O - β - d-吡喃葡萄糖基-5-脱氧腺苷及其配子同源物的第一个总合成分别由（R）-加纳醛。该合成利用了几个关键反应，包括手性亚胺的非对映选择性烯丙基化，立体选择性环氧化和糖苷偶联。此外，这项研究明确地确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo035522m
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7R,8S,8aR)-5-ethyl-7,8-epoxyoxazolidino[3,4-a]piperidine-3-one 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (2R,3S,4S,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-6-ethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1 - O -β-d-Glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine及其糖苷配子同源物的首次全合成：绝对构型的确定

  摘要：

  有效的糖苷酶抑制剂1- O - β - d-吡喃葡萄糖基-5-脱氧腺苷及其配子同源物的第一个总合成分别由（R）-加纳醛。该合成利用了几个关键反应，包括手性亚胺的非对映选择性烯丙基化，立体选择性环氧化和糖苷偶联。此外，这项研究明确地确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo035522m

文献信息

• First Total Synthesis of 1-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine and Its Aglycon Congener:  Determination of the Absolute Configuration
  作者：François-Xavier Felpin、Kamal Boubekeur、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/jo035522m

  日期：2004.3.1

  The first total synthesis of the potent glycosidase inhibitors 1-O-β-d-glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine and its aglycon congener is described in respectively 13 steps (9% overall yield) and 9 steps (29% overall yield) from (R)-Garner aldehyde. The synthesis takes advantage of several key reactions including a diastereoselective allylation of a chiral imine, a stereoselective epoxidation, and a glycoside

  有效的糖苷酶抑制剂1- O - β - d-吡喃葡萄糖基-5-脱氧腺苷及其配子同源物的第一个总合成分别由（R）-加纳醛。该合成利用了几个关键反应，包括手性亚胺的非对映选择性烯丙基化，立体选择性环氧化和糖苷偶联。此外，这项研究明确地确定了天然产物的绝对构型。