(5R,7S,8S,8aR)-5-乙基-7,8-二羟基己氢[1,3]恶唑并[3,4-a]吡啶-3-酮 | 675130-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (5R,7S,8S,8aR)-5-乙基-7,8-二羟基己氢[1,3]恶唑并[3,4-a]吡啶-3-酮
• 英文名称: (5R,7S,8S,8aR)-5-Ethyl-7,8-dihydroxy-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• 英文别名: (5R,7S,8S,8aR)-5-ethyl-7,8-dihydroxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 675130-49-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: IZZHEPLWWHBYNU-NGJRWZKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  423.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,8S,8aR)-5-乙基-7,8-二羟基己氢[1,3]恶唑并[3,4-a]吡啶-3-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 benzyl (2R,3S,4S,6R)-6-ethyl-2-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1 - O -β-d-Glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine及其糖苷配子同源物的首次全合成：绝对构型的确定

  摘要：

  有效的糖苷酶抑制剂1- O - β - d-吡喃葡萄糖基-5-脱氧腺苷及其配子同源物的第一个总合成分别由（R）-加纳醛。该合成利用了几个关键反应，包括手性亚胺的非对映选择性烯丙基化，立体选择性环氧化和糖苷偶联。此外，这项研究明确地确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo035522m
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7R,8S,8aR)-5-ethyl-7,8-epoxyoxazolidino[3,4-a]piperidine-3-one 在 溶剂黄146 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以615 mg的产率得到(5R,7S,8S,8aR)-5-乙基-7,8-二羟基己氢[1,3]恶唑并[3,4-a]吡啶-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1 - O -β-d-Glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine及其糖苷配子同源物的首次全合成：绝对构型的确定

  摘要：

  有效的糖苷酶抑制剂1- O - β - d-吡喃葡萄糖基-5-脱氧腺苷及其配子同源物的第一个总合成分别由（R）-加纳醛。该合成利用了几个关键反应，包括手性亚胺的非对映选择性烯丙基化，立体选择性环氧化和糖苷偶联。此外，这项研究明确地确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo035522m

文献信息

• First Total Synthesis of 1-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine and Its Aglycon Congener:  Determination of the Absolute Configuration
  作者：François-Xavier Felpin、Kamal Boubekeur、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/jo035522m

  日期：2004.3.1

  The first total synthesis of the potent glycosidase inhibitors 1-O-β-d-glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine and its aglycon congener is described in respectively 13 steps (9% overall yield) and 9 steps (29% overall yield) from (R)-Garner aldehyde. The synthesis takes advantage of several key reactions including a diastereoselective allylation of a chiral imine, a stereoselective epoxidation, and a glycoside

  有效的糖苷酶抑制剂1- O - β - d-吡喃葡萄糖基-5-脱氧腺苷及其配子同源物的第一个总合成分别由（R）-加纳醛。该合成利用了几个关键反应，包括手性亚胺的非对映选择性烯丙基化，立体选择性环氧化和糖苷偶联。此外，这项研究明确地确定了天然产物的绝对构型。