N-(4-methylbenzyl)cinnamamide | 349429-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)cinnamamide
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)methyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 349429-05-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• mdl: MFCD02220004
• 分子量: 251.328
• InChiKey: OIONZGDXWSDBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(4-methylbenzyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的醛氧化反应，可通过酚酯合成酰胺†

  摘要：

  据报道，使用TEMPO的N-杂环卡宾催化的氧化可将醛转化为酰胺。通过一锅式，连续的流程，包括醛的氧化酯化反应和随后的氨解反应，可以高收率（高达72％）合成多种酰胺。为了促进有效的氨解，评估了各种醇盐离去基团。

  DOI：

  10.1039/c4ra04012k

文献信息

• Methyltrimethoxysilane (MTM) as a Reagent for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：D. Christopher Braddock、Joshua J. Davies、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04265

  日期：2022.2.11

  reagent for the direct amidation of carboxylic acids with amines. Two simple workup procedures that provide the pure amide product without the need for further purification have been developed. The first employs an aqueous base-mediated annihilation of MTM. The second involves simple product crystallization from the reaction mixture providing a low process mass intensity direct amidation protocol.

  甲基三甲氧基硅烷 [MTM, CH 3 Si(OMe) 3 ] 已被证明是一种有效、廉价且安全的试剂，可用于羧酸与胺的直接酰胺化。已经开发了两种无需进一步纯化即可提供纯酰胺产品的简单后处理程序。第一种采用水性碱介导的 MTM 湮灭。第二个涉及从反应混合物中简单的产物结晶，提供低工艺质量强度的直接酰胺化方案。
• Antileishmanial Activity of Cinnamic Acid Derivatives against Leishmania infantum
  作者：Mayara Castro de Morais、Gisele Alves Medeiros、Fernanda Silva Almeida、Juliana da Câmara Rocha、Yunierkis Perez-Castillo、Tatjana de Souza Lima Keesen、Damião Pergentino de Sousa

  DOI：10.3390/molecules28062844

  日期：——

  effects, which justify the efforts to find new antileishmanial drugs. Cinnamic acid derivatives have shown several pharmacological activities, including antiparasitic action. Therefore, in the present study, the biological evaluation of cinnamic acid and thirty-four derivatives against L. infantum is reported. The compounds were prepared by several synthesis methods and characterized by spectroscopic

  婴儿利什曼原虫是南美洲、地中海盆地以及西亚和中亚的内脏利什曼病 (VL) 的病原体。受影响最严重的国家巴西在 2017 年报告了 4297 例 VL 病例。L. infantum 由雌性白蛉在连续吸血期间传播。没有经过验证的疫苗可以预防感染，治疗依赖于经常出现严重副作用的药物，这证明了寻找新的抗利什曼病药物的努力是合理的。肉桂酸衍生物已显示多种药理活性，包括抗寄生虫作用。因此，在本研究中，报道了肉桂酸和 34 种衍生物对婴儿乳杆菌的生物学评价。这些化合物是通过几种合成方法制备的，并通过光谱技术和高分辨率质谱法进行了表征。结果表明，化合物 32（N-（4-异丙基苄基）肉桂酰胺）是最有效的抗利什曼病药物（IC50 = 33.71 μM），选择性指数最高（SI > 42.46），其次是化合物 15（胡椒基肉桂酸酯），IC50 = 42.80 μM 和 SI > 32.86。与两性霉素 B 相比，化合物
• N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidation of aldehydes for the synthesis of amides via phenolic esters
  作者：Miran Ji、Seungyeon Lim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/c4ra04012k

  日期：——

  N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidation using TEMPO is reported for the conversion of aldehydes to amides. A wide range of amides were synthesized in good yields (up to 72%) via a one-pot, sequential protocol involving oxidative esterification of aldehydes and subsequent aminolysis. To promote efficient aminolysis, various alkoxide leaving groups were evaluated.

  据报道，使用TEMPO的N-杂环卡宾催化的氧化可将醛转化为酰胺。通过一锅式，连续的流程，包括醛的氧化酯化反应和随后的氨解反应，可以高收率（高达72％）合成多种酰胺。为了促进有效的氨解，评估了各种醇盐离去基团。