4-(carboxy)benzyl 2,3,6-tri-O-4-methoxybenzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-4-methoxybenzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 181115-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(carboxy)benzyl 2,3,6-tri-O-4-methoxybenzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-4-methoxybenzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]benzoic acid
• CAS: 181115-80-0
• 化学式: C₆₈H₇₆O₁₉
• 分子量: 1197.34
• InChiKey: BTLLSOQQWHKALW-JBAFMSGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(carboxy)benzyl 2,3,6-tri-O-4-methoxybenzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-4-methoxybenzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖中的两种互变糖蛋白

  摘要：

  介绍了在室温下通过酯交换相互转化的两个新糖基1和3。还描述了这些大环的合成，相互转化的性质以及初步结合和构象研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01021-0
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-en-1-yl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(α-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-β D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 RhCl(PPh₃)3 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(carboxy)benzyl 2,3,6-tri-O-4-methoxybenzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-4-methoxybenzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖中的两种互变糖蛋白

  摘要：

  介绍了在室温下通过酯交换相互转化的两个新糖基1和3。还描述了这些大环的合成，相互转化的性质以及初步结合和构象研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01021-0

文献信息

• Carbohydrate−Carbohydrate Interactions in Water with Glycophanes as Model Systems
  作者：Juan Carlos Morales、Dácil Zurita、Soledad Penadés

  DOI：10.1021/jo9807823

  日期：1998.12.1

  The synthesis and conformational properties of glycophanes 2 and 3 (cyclodextrin-cyclophane hybrid receptors containing two maltose units linked by (4-hydroxymethyl) benzoic acid spacer) are described. The binding properties in water of these receptors with a series of 4-nitrophenyl glycosides with alpha- and beta-configurations at the anomeric center have been studied using H-1 NMR spectroscopy and molecular mechanics calculations. A comparison of these properties with those of glycophane 1 (an alpha,alpha-trehalose containing glycophane) and alpha-cyclodextrin (alpha CD) using the same glycosides shows the existence of a stabilizing contribution to the free energy of binding in the case of of glycophanes but not in the case of the alpha CD system. This contribution is due to carbohydrate - carbohydrate interactions between both host and guest lipophilic sugar surfaces. Glycophanes 1, 2, and 3 show similar alpha/beta selectivity on binding the ligands, despite the great flexibility of 3 related to 1 and 2. Parallels are drawn between the thermodynamic behavior of these model systems and that proposed for sugar-protein interactions.