allyl α-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glcopyranoside | 113842-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl α-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glcopyranoside
• 英文别名: allyl 4-O-α-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside；allyl 4-O-α-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranose；allyl 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucopyranose；allyl-β-D-maltose
• CAS: 113842-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₁₁
• 分子量: 382.365
• InChiKey: XNJOGRYFBJDYQK-PZOKTJGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl α-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glcopyranoside 在 吡啶 、 RhCl(PPh₃)3 、 水 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,6-tri-O-4-methoxybenzyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-4-methoxybenzyl-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖中的两种互变糖蛋白

  摘要：

  介绍了在室温下通过酯交换相互转化的两个新糖基1和3。还描述了这些大环的合成，相互转化的性质以及初步结合和构象研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01021-0
• 作为产物：
  描述：

  allyl hepta-O-acetyl-maltoside 在 sodium methylate 、 Dowex 50W X 8 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl α-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glcopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1589023B1

文献信息

• Synthesis of Glucose-Containing Linear Oligosaccharides Having<i>α</i>(1→4) and<i>α</i>(1→6) Linkages Using Stereoselective Dehydrative Glycosylation
  作者：Shinkiti Koto、Hisamitsu Haigoh、Sonoko Shichi、Motoko Hirooka、Teiko Nakamura、Chika Maru、Misuzu Fujita、Ayano Goto、Tomoko Sato、Masato Okada、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.68.2331

  日期：1995.8

  g linear tetra-, hexa-, and octasaccharides of D-glucose having α(1→4) and α(1→6) linkages were synthesized using a stereoselective dehydrative glycosylation with a reagent mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine. A cross-condensation of a quasi-stoichiometric amount of a donor and an acceptor of an octasaccharide, followed

  使用立体选择性脱水糖基化与对硝基苯磺酰基试剂混合物合成具有 α(1→4) 和 α(1→6) 键的 D-葡萄糖的与糖原储存相关的线性四糖、六糖和八糖氯化物、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺。准化学计量量的八糖供体和受体交叉缩合，然后脱保护，得到葡糖十六糖。
• Glycosyl Aldehydes: New Scaffolds for the Synthesis of Neoglycoconjugates via Bioorthogonal Oxime Bond Formation
  作者：Javier Montenegro、José Reina、Alicia Rioboo

  DOI：10.1055/s-0036-1591082

  日期：2018.2

  synthesis of neoglycoconjugates via oxime bond formation. These glycosyl aldehydes constitute a simple and accessible alternative to avoid loss of chiral information when conjugating, by oxime (or hydrazone) bonds, the aldehyde functionality present at the reducing end of natural carbohydrates. The straightforward preparation of glycosyl neoconjugates by oxime (or hydrazone) bond formation represents a key

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖缀合物的骨架。这些糖基醛构成了一种简单易用的替代方法，可避免在通过肟（或bonds）键结合天然碳水化合物的还原端所存在的醛官能度时，避免手性信息的丢失。 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖
• Synthesis of Phenolic Glycosides: Glycosylation of Sugar Lactols with Aryl Bromides via Dual Photoredox/Ni Catalysis
  作者：Hui Ye、Cong Xiao、Quan-Quan Zhou、Peng George Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02129

  日期：2018.11.2

  Multifarious sugar lactols were efficiently transformed into the corresponding phenolic glycosides by treating with aryl bromides in acetonitrile with Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)(PF6) as a photocatalyst under visible light irradiation. Both pyranoses and furanoses or even disaccharide could all suffer this glycosylation protocol under mild reaction conditions. A variety of phenyl glycosides can be produced

  通过在可见光下用Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）（PF 6）作为光催化剂在乙腈中用芳基溴化物处理，将多种糖乳糖醇有效地转化为相应的酚类糖苷。在温和的反应条件下，吡喃糖酶和呋喃糖酶甚至二糖都可能遭受这种糖基化方案的影响。可以以中等到良好的产率（高达93％的产率）生产各种苯基糖苷，并且该方案的克级工艺也得到了很好的确立。
• Simple preparations of alkyl and cycloalkyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Takako Tashiro、Motokazu Sakashita、Masaharu Hatachi、Takayuki Kono、Miho Shimizu、Nahoko Yoshida、Sayaka Kurasawa、Natsuko Sakuma、Sunao Sawazaki、Akihiro Takeuchi、Naomi Shoya、Emi Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2004.07.016

  日期：2004.10

  allyl, 4-pentenyl, and benzyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose were prepared (17–77% yield; α/β = 70/30–96/4) via a direct reaction of the free disaccharides with a binary AcBr–AcOH mixture, followed by glycosidation with alcohol using FeCl3 in MeNO2 or CH2Cl2, Zemplen deacetylation, and resolution of the anomeric mixture of glycosides by chromatography. Using MeCN as solvent for the

  摘要麦芽糖，纤维二糖和乳糖的烷基，环烷基，烯丙基，4-戊烯基和苄基α-糖苷的制备是（17-77％的收率；α/β= 70 / 30-96 / 4）。游离的二糖与二元AcBr-AcOH混合物混合，然后使用FeNO3在MeNO2或CH2Cl2中与酒精进行糖基化，Zemplen脱乙酰化，并通过色谱分离糖苷的异头混合物。使用MeCN作为糖苷化步骤的溶剂，还制备了相应的β-生物苷（16-61％产率；α/β= 25 / 75-5 / 95）。
• Total synthesis of cyclomaltohexaose
  作者：Yukio Takahashi、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80136-2

  日期：1987.7

  Abstract Described for the first time is a total synthesis of cyclomalthoexaose, in 0.3% overall yield, in 21 steps starting from maltose. Maltose was transformed into allyl O -(2,3,6-tri- O -benzyl-α- d -glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri- O -benzyl-β- d -glucopyranoside ( 5 ) and O -(4- O -acetyl-2,3,6-tri- O -benzyl-α- d -glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri- O -benzyl-β- d -glucopyranosyl fluoride ( 6

  摘要首次描述了从麦芽糖开始的21步总产率为0.3％的全环麦芽索糖的全合成。麦芽糖被转化为烯丙基O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）和O-（4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基- β-d-吡喃葡萄糖基氟（6）。化合物5与化合物6的糖基化以及产物的部分脱保护得到烯丙基O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-双[O-（2 ，（3,6-三-O-苄基-gad-吡喃葡萄糖基）-（1→4）]-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷，进一步被糖基糖基化供体6，并转化为关键中间体O-（2,3,6，-三-O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-四[[O-（2,3,6，-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）]-2