(+/-)-7-hydroxy-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octan-3-one | 73671-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-7-hydroxy-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octan-3-one
• 英文别名: 2,2,6-trimethyl-3-oxa-cis-bicyclo<4.2.0>octan-8,endo-ol-4-one；(1R,6S,8S)-8-hydroxy-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-one
• CAS: 73671-77-9；76741-08-7；76741-09-8；77026-65-4；82916-05-0；82916-06-1；82916-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SPMRIYYSHQQJFZ-IONOHQLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-hydroxy-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octan-3-one 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,6S,7R)-(+)-7-hydroxy-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成和lineatin的两个对映体的绝对构型：所述的信息素trypodendron皮蝇

  摘要：

  实现了（±）-，（+）-和（-）-可乐宁（3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷）1的新合成。通过中间体15的X射线晶体学分析，确定（+）-lineatin的立体化学为（1R，4S，5R，7R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88680-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-methyl-3-vinylcyclobutane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 (+/-)-7-hydroxy-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成和lineatin的两个对映体的绝对构型：所述的信息素trypodendron皮蝇

  摘要：

  实现了（±）-，（+）-和（-）-可乐宁（3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷）1的新合成。通过中间体15的X射线晶体学分析，确定（+）-lineatin的立体化学为（1R，4S，5R，7R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88680-4

文献信息

• Practical preparation of bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and its utilisation in stereoselective total synthesis of grandisol and lineatin via a versatile intermediate.
  作者：Giovanni Confalonieri、Emanuela Marotta、Franco Rama、Paolo Righi、Goffredo Rosini、Rossella Serra、Francesca Venturelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81119-4

  日期：1994.3

  devised for racemic grandisol and lineatin, two important components of pheromonic blends. They are based on the utilisation of 1,4-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one as a pivotal intermediate. This compound, as well as other bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones, are now easily available by a practical bicyclization of the corresponding 3-hydroxy-6-alkenoic acids.

  已经为外消旋的香兰地松和利奈汀（信息素混合物的两个重要组成部分）设计了新的有效的立体选择性总合成物。它们基于利用1，4-二甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one作为关键中间体。该化合物以及其他双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮现在可以通过相应的3-羟基-6-链烯酸的实际双环化反应轻松获得。
• Synthesis and absolute configuration of +-lineatin, the pheromone of
  作者：Kenji Mori、Tamon Uematsu、Masao Minobe、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87222-6

  日期：1982.1