1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-methyl-3-vinylcyclobutane | 82873-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-methyl-3-vinylcyclobutane
• 英文别名: 2-dimethylhydroxymethyl-3-methyl-3-vinyl-1-tert-butyldimethylsilyloxycyclobutane；2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-2-methylcyclobutyl]propan-2-ol
• CAS: 82873-96-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: ZTYPSCMHDQFEFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-methyl-3-vinylcyclobutane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 (+/-)-lineantin
  参考文献：
  名称：

  合成和lineatin的两个对映体的绝对构型：所述的信息素trypodendron皮蝇

  摘要：

  实现了（±）-，（+）-和（-）-可乐宁（3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷）1的新合成。通过中间体15的X射线晶体学分析，确定（+）-lineatin的立体化学为（1R，4S，5R，7R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88680-4
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-vinyl-1-cyclobutanone 在 咪唑 、 正丁基锂 、 L-Selectride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-methyl-3-vinylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  合成和lineatin的两个对映体的绝对构型：所述的信息素trypodendron皮蝇

  摘要：

  实现了（±）-，（+）-和（-）-可乐宁（3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷）1的新合成。通过中间体15的X射线晶体学分析，确定（+）-lineatin的立体化学为（1R，4S，5R，7R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88680-4

文献信息

• Production method of an insect pheromone
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04511726A1

  公开（公告）日：1985-04-16

  A process for producing 3,3,7-trimethyl-2,9-dioxatricyclo[3.3.1.0.sup.4,7 ]nonane useful as an insect pheromone and having the formula, ##STR1## which comprises reducing 1,5,5-trimethyl-7-endo-tert-butyldimethylsilyloxy-4-oxabicyclo[4.2.0]octan -3-one with diisobutylaluminum hydride, and treating with an acid, after desilylation.

  一种生产用于昆虫信息素的3,3,7-三甲基-2,9-二氧杂三环[3.3.1.0.sup.4,7]壬烷的方法，其化学式为 ##STR1## 包括用二异丁基铝氢化物还原1,5,5-三甲基-7-内-叔丁基二甲基硅氧基-4-氧杂双环[4.2.0]辛烷-3-酮，并在去除硅保护基后用酸处理。
• Synthesis and absolute configuration of +-lineatin, the pheromone of
  作者：Kenji Mori、Tamon Uematsu、Masao Minobe、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87222-6

  日期：1982.1
• MARI, KEHJDZI;UEHMATSU, TAMA
  作者：MARI, KEHJDZI、UEHMATSU, TAMA

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;UEMATSU, TAMON
  作者：MORI, KENJI、UEMATSU, TAMON

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and absolute configuration of both the enantiomers of lineatin
  作者：Kenji Mori、Tamon Uematsu、Masao Minobe、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88680-4

  日期：1983.1

  A new synthesis of (±)-, (+)- and ( − )- lineatin (3,3,7 - trimethyl - 2,9 - dioxatricyclo[3.3.1.04,7]nonane) 1 was achieved. The stereochemistry of ( + )-lineatin was established as (1R, 4S, 5R, 7R) by an X-ray crystallographic analysis of an intermediate 15.

  实现了（±）-，（+）-和（-）-可乐宁（3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷）1的新合成。通过中间体15的X射线晶体学分析，确定（+）-lineatin的立体化学为（1R，4S，5R，7R）。