(+/-)-lineantin | 71899-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (+/-)-lineantin
• 英文别名: (+/-)-lineatin；(1S,2R,5S,7S)-1,3,3-trimethyl-4,6-dioxatricyclo[3.3.1.02,7]nonane
• CAS: 71899-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SHTFZHTWSLHVEB-OORONAJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 111.17h， 生成 (+/-)-lineantin
  参考文献：
  名称：

  合成外消旋和旋光形式的替宁（锥虫树素的特有的三环信息素）（olivier）

  摘要：

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80112-8

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of both the enantiomers of lineatin
  作者：Kenji Mori、Tamon Uematsu、Masao Minobe、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88680-4

  日期：1983.1

  A new synthesis of (±)-, (+)- and ( − )- lineatin (3,3,7 - trimethyl - 2,9 - dioxatricyclo[3.3.1.04,7]nonane) 1 was achieved. The stereochemistry of ( + )-lineatin was established as (1R, 4S, 5R, 7R) by an X-ray crystallographic analysis of an intermediate 15.

  实现了（±）-，（+）-和（-）-可乐宁（3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷）1的新合成。通过中间体15的X射线晶体学分析，确定（+）-lineatin的立体化学为（1R，4S，5R，7R）。
• Synthesis of (.+-.)-lineatin, an aggregation pheromone of Trypodendron lineatum
  作者：James D. White、Mitchell A. Avery、J. Paul Carter

  DOI：10.1021/ja00384a040

  日期：1982.10
• Synthesis and absolute configuration of +-lineatin, the pheromone of
  作者：Kenji Mori、Tamon Uematsu、Masao Minobe、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87222-6

  日期：1982.1
• Skatteboel, Lars; Stenstroem, Yngve, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 4, p. 291 - 304
  作者：Skatteboel, Lars、Stenstroem, Yngve

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Nagano, Eiki, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 341 - 344
  作者：Mori, Kenji、Nagano, Eiki

  DOI：——

  日期：——