5-Thiatricyclo<4.2.1.0^3,7>nonan-4-one | 38347-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Thiatricyclo<4.2.1.0^3,7>nonan-4-one
• CAS: 38347-95-4
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: NEAUAXDOVAOTSQ-UCROKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Thiatricyclo<4.2.1.0^3,7>nonan-4-one 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-endo-(Methylthio)bicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 2-substituted 6-(methylthio)bicyclo[2.2.1]heptanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a020
• 作为产物：
  描述：

  在 安息香双甲醚 、 对甲氧基苯乙酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64.7 mg的产率得到5-Thiatricyclo<4.2.1.0^3,7>nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的乙酰巯基-乙烯和酰基巯基-Yne环化反应快速获得硫内酯衍生物

  摘要：

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00996

文献信息

• Synthetic and computational investigation of neighboring group participation by a nucleophilic disulfide bond
  作者：Takuhei Yamamoto、Koki Fukuta、Yuki Kariya、Taiki Matsuura、Hiroaki Hagiwara、Bunji Uno、Yukihiro Esaka

  DOI：10.1039/d2ob01574a

  日期：——

  Disulfide bonds of 2-isocyanatophenyl methyl disulfide and 2-endo-isocyanato-6-endo-(methyldisulfanyl)bicyclo[2.2.1]heptane showed neighboring group participation in the formation of thiocarbamates. Natural Bond Orbital (NBO) analyses revealed that the unusual nucleophilicity requires a rigid through-space interaction between a lone pair of the disulfide bond and an antibonding orbital of isocyanate

  2-isocyanatophenyl methyl disulfide 和 2- endo -isocyanato -6- endo- (methyldisulfanyl)bicyclo[2.2.1]heptane 的二硫键显示相邻基团参与了硫代氨基甲酸酯的形成。自然键轨道 (NBO) 分析表明，不寻常的亲核性需要孤对二硫键和异氰酸酯的反键轨道之间存在刚性的空间相互作用。
• Solvent effects in the cyclization of thiol amides and hydroxy acids
  作者：G. Alan Dafforn、Daniel E. Koshland

  DOI：10.1021/ja00464a026

  日期：1977.10