(E)-4-(5'-hydroxy-2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-3-buten-2-one ethylene acetal | 85198-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-(5'-hydroxy-2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-3-buten-2-one ethylene acetal
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-3-[(E)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethenyl]cyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 85198-01-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: CUBBDGRVSBFYLE-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(5'-hydroxy-2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-3-buten-2-one ethylene acetal 在 Dowex 50 (H⁽¹⁺⁾) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-hydroxy-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应127个环氧烯酮的CommunicationPhotochemistry：分子内捕获的羰基叶立德† ‡ §

  摘要：

  在1 n，π*激发下，6-环氧-2-羟基-5，6-二氢-β-紫罗兰酮（（E）-4）显示a，β-不饱和γ，δ-环氧酮的典型行为主要经历Oxiran的C（γ），O裂解。然而，1个π，π* -excitation（的ë） - 4所导致烯醇醚10，其是由羟基的内鎓盐的分子内插入形成Ç。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650802
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3',3'-ethylendioxy-1'-butenyl)-4,6,6-trimethyl-2,4-cyclohexadien-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium trimethoxyaluminohydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-(5'-hydroxy-2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-3-buten-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  光化学反应127个环氧烯酮的CommunicationPhotochemistry：分子内捕获的羰基叶立德† ‡ §

  摘要：

  在1 n，π*激发下，6-环氧-2-羟基-5，6-二氢-β-紫罗兰酮（（E）-4）显示a，β-不饱和γ，δ-环氧酮的典型行为主要经历Oxiran的C（γ），O裂解。然而，1个π，π* -excitation（的ë） - 4所导致烯醇醚10，其是由羟基的内鎓盐的分子内插入形成Ç。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650802