2-hydroxy-β-ionone | 66465-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxy-β-ionone
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 4-(5-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-；(E)-4-(5-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 66465-74-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: LXYKLYXWNYMBKQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2665

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-β-ionone 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1'Z,1R^*,3R^*)-<3-(3'-oxo-1'-butenyl)-2,2,3-trimethyl-4-oxocyclohexyl> acetate
  参考文献：
  名称：

  光化学反应127个环氧烯酮的CommunicationPhotochemistry：分子内捕获的羰基叶立德† ‡ §

  摘要：

  在1 n，π*激发下，6-环氧-2-羟基-5，6-二氢-β-紫罗兰酮（（E）-4）显示a，β-不饱和γ，δ-环氧酮的典型行为主要经历Oxiran的C（γ），O裂解。然而，1个π，π* -excitation（的ë） - 4所导致烯醇醚10，其是由羟基的内鎓盐的分子内插入形成Ç。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650802
• 作为产物：
  描述：

  Essigsaeure-<(-3,6-dihydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)methyl>ester 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙烯基乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.67h， 生成 2-hydroxy-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  合成冯（[R）-β，β胡萝卜素-2-醇UND（2 - [R，2' - [R）-β，β胡萝卜素-2,2'-二醇

  摘要：

  （合成- [R）-β，β-Caroten -2-醇，（2 - [R，2' - [R）-β，β胡萝卜素-2,2'-二醇

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720312

文献信息

• Retinoids and related compounds. X. Synthesis of geometrical isomers of (.+-.)-2- and (.+-.)-3-Hydroxyretinals and identification of the cromophore of the fly visual pigment.
  作者：MASAYOSHI ITO、NOZOMI MATSUOKA、KIYOSHI TSUKIDA、TAKAHARU SEKI

  DOI：10.1248/cpb.36.78

  日期：——

  The geometrical isomers of (±)-3-hydroxyretinals were synthesized and characterized. Subsequently, simultaneous separation of eight isomers of 2- and 3-hydroxyretinals by high-performance liquid chromatography (HPLC) was accomplished and, in addition, complete separation of eight syn-anti isomers of 3-hydroxyretinaloximes by HPLC was achieved. Under these analytical conditions, the chromophore of the fly (Drosphila melanogaster) visual pigment was identified as 11-cis-3-hydroxyretinal (10).

  合成了（±）-3-羟基视黄醛的几何异构体并对其进行了表征。随后，通过高效液相色谱（HPLC）同时分离了8种2-和3-羟基视黄醛的异构体，并且实现了8种顺-反异构体3-羟基视黄醛肟的完全分离。在这些分析条件下，果蝇（黑腹果蝇）视色素的发色团被鉴定为11-顺式-3-羟基视黄醛（10）。
• Selective Oxygenation of Ionones and Damascones by Fungal Peroxygenases
  作者：Esteban D. Babot、Carmen Aranda、José C. del Rı́o、René Ullrich、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、Martin Hofrichter、Angel T. Martı́nez、Ana Gutiérrez

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01019

  日期：2020.5.13

  constituents, being also appreciated as synthetic building blocks. This work shows the ability of unspecific peroxygenases (UPOs, EC1.11.2.1) from several fungi, some of them being described recently, to catalyze the oxyfunctionalization of α- and β-ionones and α- and β-damascones. Enzymatic reactions yielded oxygenated products such as hydroxy, oxo, carboxy, and epoxy derivatives that are interesting

  角鲨烯类化合物是最有价值的香料成分之一，也被视为合成的基础材料。这项工作显示了来自几种真菌的非特异性过氧化酶（UPOs，EC1.11.2.1）催化α-和β-紫罗兰酮和α-和β-大马康糖酮的氧化官能化的能力。酶促反应产生含氧产物，例如羟基，氧代，羧基和环氧衍生物，它们是调味品，香料和制药工业中令人感兴趣的化合物。尽管根据底物和酶观察到不同的区域选择性，但氧优先在环的烯丙基位置产生，这在与α-紫罗兰酮的反应中特别明显，形成3-羟基-α-紫罗兰酮和/或3-氧代- α-紫罗兰酮。值得注意的是与大马士革的反应，
• Inhaltsstoffe desOsmanthus-Absolues. 1. Mitteilung: 2,5-Epoxy-megastigma-6,8-dien
  作者：Roman Kaiser、Dietmar Lamparsky

  DOI：10.1002/hlca.19780610134

  日期：1978.1.25

  Constituents of Osmanthus Absolute, Ist communication:2,5-Epoxy-megastigma-6,8-dienes

  的成分桂花2,5-环氧megastigma -6,8-二烯：绝对，IST通信
• ITO, MASAYOSHI;MATSUOKA, NOZOMI;TSUKIDA, KIYOSHI;SEKI, TAKAHARU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 78-86
  作者：ITO, MASAYOSHI、MATSUOKA, NOZOMI、TSUKIDA, KIYOSHI、SEKI, TAKAHARU

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von (R)-?, ?-Carotin-2-ol und (2R, 2?R)-?, ?-Carotin-2,2?-diol
  作者：Samuel Gut、Heinz Wolleb、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19890720312

  日期：1989.5.3

  Synthesis of (R)-β, β-Caroten-2-ol and (2R, 2′R)-β, β-Carotene-2,2′-diol

  （合成- [R）-β，β-Caroten -2-醇，（2 - [R，2' - [R）-β，β胡萝卜素-2,2'-二醇