(22S,23S,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-5α-stigmast-2-en-6-one | 106560-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (22S,23S,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-5α-stigmast-2-en-6-one
• 英文别名: (5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(3S)-2-methylpentan-3-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-10,13-dimethyl-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 106560-76-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: RZIVLFIAPUIDHW-ORWSATKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,23S,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-5α-stigmast-2-en-6-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (22S,23S,24S)-2α,3α-diacetoxy-22,23-isopropylidenedioxy-5α-stigmastan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-diacetate derivatives of (22S, 23S)- and (22R, 23R)-28-homobrassinolides.

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb1961.52.2943
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10aR)-6-{(S)-1-[(4S,5S)-5-((S)-1-Ethyl-2-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-3a,5a-dimethyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-10-one 在 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(22S,23S,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-5α-stigmast-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient isomerization of 6-oxo-3α,5-cyclo-5α-steroids to 6-oxo-Δ2-5α-steroids

  摘要：

  Direct isomerization of 6-oxo-3 alpha,5-cyclo-5 alpha-steroids to 6-oxo-delta 2-5 alpha-steroids was accomplished by pyridinium hydrobromide in dimethyl-formamide.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90020-0

文献信息

• Takatsuto, Suguru; Shimazaki, Kumiko, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 1, p. 163 - 164
  作者：Takatsuto, Suguru、Shimazaki, Kumiko

  DOI：——

  日期：——
• 3alpha,5-Cyclo-22,23-dihydroxy-5alpha,steroid compounds
  申请人：FUJI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0201042B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• US4861875A
  申请人：——

  公开号：US4861875A

  公开（公告）日：1989-08-29