(22S,23S,24S)-22,23-dihydroxy-5α-stigmast-2-en-6-one | 104933-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,23S,24S)-22,23-dihydroxy-5α-stigmast-2-en-6-one
• 英文别名: 22S,23S-dihydroxy-24S-ethyl-5α-cholest-2-en-6-one；(5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3S,4S,5S)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 104933-93-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: JBOCMRMDVSHOQY-LMTZFTIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,23S,24S)-22,23-dihydroxy-5α-stigmast-2-en-6-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (22S,23S,24S)-2α,3α-diacetoxy-22,23-isopropylidenedioxy-5α-stigmastan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-diacetate derivatives of (22S, 23S)- and (22R, 23R)-28-homobrassinolides.

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb1961.52.2943
• 作为产物：
  描述：

  (22S,23S)-22,23-dihydroxy-3α,5-cyclo-5α-stigmastane-6-one 在 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(22S,23S,24S)-22,23-dihydroxy-5α-stigmast-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient isomerization of 6-oxo-3α,5-cyclo-5α-steroids to 6-oxo-Δ2-5α-steroids

  摘要：

  Direct isomerization of 6-oxo-3 alpha,5-cyclo-5 alpha-steroids to 6-oxo-delta 2-5 alpha-steroids was accomplished by pyridinium hydrobromide in dimethyl-formamide.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90020-0

文献信息

• Akhrem, A. A.; Lakhvich, F. A.; Khripach, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 4, p. 686 - 692
  作者：Akhrem, A. A.、Lakhvich, F. A.、Khripach, V. A.、Kovganko, N. V.、Zhabinskii, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Takatsuto, Suguru; Shimazaki, Kumiko, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 1, p. 163 - 164
  作者：Takatsuto, Suguru、Shimazaki, Kumiko

  DOI：——

  日期：——