3-(4-Chlorophenyl)-5-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-oxadiazole | 421575-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)-5-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 421575-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD03142271
• 分子量: 300.744
• InChiKey: NSGFUPOBDCEIOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(bromomethyl)phenyl)isoxazole-5-carboxylate 、 3-(4-Chlorophenyl)-5-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-oxadiazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(4-(2-(3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)phenyl)isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型有效的杂环羧酸衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂

  摘要：

  合成和表征了一系列具有疏水尾基的新型基于杂环羧酸的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。结构-活性关系（SAR）的优化导致鉴定出几种有效的，选择性的（通过高度同源的T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶，TCPTP）和代谢稳定的PTP1B抑制剂。化合物7a，19a和19c在小鼠中表现出良好的细胞通透性和药代动力学特性，具有中等至非常好的口服（％F  = 13–70）生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.070
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 羟胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(4-Chlorophenyl)-5-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  发现新型有效的杂环羧酸衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂

  摘要：

  合成和表征了一系列具有疏水尾基的新型基于杂环羧酸的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。结构-活性关系（SAR）的优化导致鉴定出几种有效的，选择性的（通过高度同源的T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶，TCPTP）和代谢稳定的PTP1B抑制剂。化合物7a，19a和19c在小鼠中表现出良好的细胞通透性和药代动力学特性，具有中等至非常好的口服（％F  = 13–70）生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.070

文献信息

• Rational design, synthesis, and structure–activity relationships of 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Sujay Basu、Philip Prathipati、Sachin Thorat、Shariq Ansari、Meena Patel、Vaibhav Jain、Ramana R. Jinugu、Sanjay Niranjan、Siddhartha De、Satyanarayana Reddy

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.012

  日期：2017.1

  and molecular docking. Compounds containing different hydrophobic tail (1,2-diphenyl ethanone, oxdiadizole and dibenzyl amines) were synthesized and evaluated in PTP1B enzymatic assay. Structure-activity relationship based optimization resulted in identification of several potent, metabolically stable and cell permeable PTP1B inhibitors.

  在基于结构的药效团模型和分子对接的基础上，设计了一系列新型的氨基羧酸基吡唑作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。合成了含有不同疏水尾巴的化合物（1,2-二苯基乙酮，乙二唑和二苄基胺），并在PTP1B酶促测定中进行了评估。基于结构-活性关系的优化导致鉴定了几种有效的，代谢稳定的和细胞可渗透的PTP1B抑制剂。