3-[4-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenyl]isoxazole-5-carboxylic acid | 1373156-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[4-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenyl]isoxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-(2-(3-(4-Chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)phenyl)isoxazole-5-carboxylic acid；3-[4-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenyl]-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1373156-28-5
• 化学式: C₂₇H₂₀ClN₃O₅
• 分子量: 501.926
• InChiKey: MZRTXTPBAYMJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-羟基苯羧酰亚胺 在 potassium tert-butylate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-[4-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenyl]isoxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新型有效的杂环羧酸衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂

  摘要：

  合成和表征了一系列具有疏水尾基的新型基于杂环羧酸的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。结构-活性关系（SAR）的优化导致鉴定出几种有效的，选择性的（通过高度同源的T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶，TCPTP）和代谢稳定的PTP1B抑制剂。化合物7a，19a和19c在小鼠中表现出良好的细胞通透性和药代动力学特性，具有中等至非常好的口服（％F  = 13–70）生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.070

文献信息

• Discovery of novel and potent heterocyclic carboxylic acid derivatives as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Sujay Basu、Uppuleti Viplava Prasad、Dinesh A. Barawkar、Siddhartha De、Venkata P. Palle、Suraj Menon、Meena Patel、Sachin Thorat、Umesh P. Singh、Koushik Das Sarma、Yogesh Waman、Sanjay Niranjan、Vishal Pathade、Ashwani Gaur、Satyanarayana Reddy、Shariq Ansari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.070

  日期：2012.4

  novel heterocyclic carboxylic acid based protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors with hydrophobic tail have been synthesized and characterized. Structure–activity relationship (SAR) optimization resulted in identification of several potent, selective (over the highly homologous T-cell protein tyrosine phosphatase, TCPTP) and metabolically stable PTP1B inhibitors. Compounds 7a, 19a and 19c showed

  合成和表征了一系列具有疏水尾基的新型基于杂环羧酸的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。结构-活性关系（SAR）的优化导致鉴定出几种有效的，选择性的（通过高度同源的T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶，TCPTP）和代谢稳定的PTP1B抑制剂。化合物7a，19a和19c在小鼠中表现出良好的细胞通透性和药代动力学特性，具有中等至非常好的口服（％F  = 13–70）生物利用度。